173739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienotiazin-származékok előállítására
15 173739 16 9. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi4-hidroxi-2 -metil-tieno[2,3-e]-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 2-piridilaminnal 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-N-2-piridil-2-metil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxamid-l ,1 -dioxid 209-213 °C-on bomlik (xilolból). Kitermelés: 75%. 10. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi-4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-e]-l ,2-tiazin-1,1-dioxidot 3-piridilaminnal 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-metil-N-3-piridil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxamid-2-1,1-dioxid bomláspontja 241-244 °C (piridinbó'l). Kitermelés: 70%. 11. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi-4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-e]-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 4-piridilaminnal 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-N4-piridil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxamid-l ,1 -dioxid 263—267 °C-on bomlik (dimetilformamidból). Kitermelés: 43%. 12. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-e]-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 4-hidroxi-anilinnel 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4,4’ -dihidroxi-2-metil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxanilid-l,1-dioxid 287-290 °C-on bomlik (dioxánból). Kitermelés: 75%. 13. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi-4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-eJ-1.2- diazin-l ,1 -dioxidot 3-metil-anilinnel 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-2H-tieno[2,3-e]-1.2- tiazin-3-karboxi-m-toluidid-l ,1-dioxid 197—199 °C-on bomlik (benzolból, kristályforma-átalakulás 185-188 °C-on). Kitermelés. 70%. 14. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-kmrbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-eJ-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 3-klóranilinnel 7 órán át reagáltatunk. A kapott 3’-klór4-hidroxi-2-metil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2-tiazin-3karboxanilid-l,1-dioxid 241-243 °C-on bomlik (xilolból). Kitermelés: 70%. 15. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3 -karbometoxi-4-hidroxi-2-metil-tieno[2,3-e] -1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot amino-pirazinnal 7 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-N-pirazinil-2 H-tieno [2,3-e]-l ,2-tiazin-3-karboxamid-l ,1 -dioxid 245-248 °C-on bomlik (xüolból). Kitermelés: 76%. 16. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg mó don 3 -karbometoxi-4-hidroxi-2 -metil-tieno [2,3 -ej 1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 5-amino-3,4-dimetil-izoxazol lal 14 órán át reagáltatunk. A kapott N<3,4-dime til-5-izoxazolil)4-hidroxi-2-metil-2H-tieno[2,3-e]-l ,2 -tiazin-3-karboxamid-l ,1-dioxid 206—208 °C-on bomlik (benzolból). Kitermelés: 65%. 17. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módo n 3-karbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno[2,3-eJ-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 4-amino-2,6-dimetil-pirimidinnel 7 órán át reagáltatunk. A kapott N-(2,6-dimetil-4 -pirimidinil)4-hidroxi- 2-metil-2H-tieno[2,3-eJ-l ,2-tiazin-3-karboxamid-l ,1-dioxid 270—271 °C-on bomlik (xilolból). Kitermelés: 63%. 18. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg mó do n 3-karbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno [2,3-e] 1,2-tiazin-l ,1-dioxidot 7 órán át 2-amino-6-metil -píridinnel reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil - N-(6 -metil-2 -piridil)-2H-tieno(2,3 -e ]-l ,2 -tiazin-3 -kar boxamid-1,1 -dioxid bomláspontja 216-218 °C (benzolból). Kitermelés: 63%. 19. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno[2,3-eJ-1,2-tiazin-l ,1-dioxidot 5-amino-l ,2,3,4-tetrazollal Mórán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-N-(5-l ,2,3,4-tetrazolil)-2H-tieno[2,3-e]-l ^-tiazin-3- -karboxamid-1,1 -dioxid bomláspontja 224 °C (etanolból). Kitermelés: 34%. 20. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-karbometoxi4-hidroxi-2-metil-tieno[2,3-e]-1,2-tiazin-l ,1 -dioxidot 2-amino-pirimidinnel 18 órán át reagáltatunk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-N-2-pirimidinil-2H-tieno[2,3-e]-l ^-tiazin-3-karboxamid-l ,1* -dioxid 221-223 °C-on olvad (etanolból). Kitermelés: 26%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
