173661. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß[(2-amino-1,2-dioxo-etil)-amino]-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-szár,azékok előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

173661

(|)

Bejelentés napja: 1978. III. 08. ÍSU-972)

Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei:

1977. III. 10. (776 400), 1977. IV. 21.(789 467)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 501/36, 501/44, 501/46

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. IX. 29.

f

\

\

Feltalálók: Szabadalmas:

Tieuner Uwe D. vegyész, Breuer Hermann vegyész, E. R. Squibb and Sons, Inc., Princeton,

Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság New Jersey,

Amerikai Egyesült Államok

Eljárás 70-[(2-amino-l ,2-dioxo-etil)-amino]-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás I általános képletű új 7/3- [ (2-amino-l ,2-dioxo-etil)-amino ]-3 -metil-cef-3 -ém-4-karbonsav-származékok előállítására - ahol

R jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, difenil-(rövidszénláncú)-alkil-, tri-(rövidszénláncú alkil)- -szilil-, tri-(rövidszénláncű alkil)-sztannü-, trihalogén-etil-c so port vagy valamilyen sóképző ion,

Ri fenil-, tienil- vagy fudlcsoport,

Rí jelentése hidrogénatom vagy metoxi-csoport (az R2 szubsztituens a-térállású, amit a szaggatott vonal jelez),

Rs jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 3—7 szénatomos cikloalkil-csoport, x

R8 jelentése hidrogénatom vagy -CR4RsCN csoport, amelyben R« és Rs hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelöl,

X [b] általános képletű csoport, ahol Ré hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent.

A csillagok (x) aszimmetriás szénatomokat jelölnek. Az egyes csoportok jelentését az alábbiakban részletezzük.

A rövidszénláncú alkilcsoportok 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú és különösen 1—2 szénatomos szénhidrogénekből levezethető csopor-2

tokát jelentenek. Ilyen típusú csoportokra példa a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-csoport stb. A rövidszénláncú alkoxi- és rövidszénláncú alkiltio-csoportok oxigénhez, illetve kénhez 5 kapcsolódó rövidszénláncú alkilcsoportokat jelentenek, mint például a metoxi-, etoxi-, propoxi-, metiltio-, etütio-, propiltio-csoportok stb. A fenil-(rövidszénláncú alkil)- és a difenil-(rövidszénláncú alkil)-csoportok egy vagy két fenil-csoporttal 10 szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoportok, mint például a benzil-, fenetil- és difenil-metil-csoport.

A telített és telítetlen cildoalkil-csoportok legfeljebb 7 szénatomos és a gyűrűben legfeljebb 2 kettőskötést tartalmazó aliciklusos csoportok, azaz 15 olyan cikloalkil-csoportok, mint a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, dklohexil- és cikloheptil•csoport, olyan egy kettőskötést tartalmazó, legfeljebb 7 szénatomos cikloalkenil-csoportok, mint a ciklobutenil-, ciklopentenil-, ciklohexenil- és 20 dkloheptenil-csoport, és olyan, különböző helyzetekben két kettőskötést tartalmazó, legfeljebb 7 szénatomos cikloalkadienil-csoportok, mint például az 1,4-ciklohexadienil-csoport, amely különösen előnyös.

25 A szubsztituált fenilcsoportok egy vagy két szubsztituenst hordoznak, mégpedig halogénatomot (előnyösen klór- vagy brómatomot), rövidszénláncú alkilcsoportot, (különösen metil- vagy etil-csoportot), rövidszénláncú alkoxic9oportot (előnyösen 30 J—4 szénatomosat, különösen metoxi- vagy etoxi-173661