173609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szalicilanilid-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173609

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés naga: 1975. IX. 16. (IE—714)

Nagy-Britannia-i elsőbbsége:

1974. IX. 20. (41053/74)

Közzététel napja: 1978. XII. 28.

Megjelent: 1979. VIII. 31.

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 103/78, 103/26, 121/50, 113/00, 147/06

Feltalálók: Szabadalmas:

Eakin Murdoch Allan vegyész, Landquist Justus Kenneth vegyész, Imperial Chemical Industries Limited,

Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia London, Nagy-Britannia

Eljárás új szalicilanilid-származékok előállítására

1 2

Találmányunk anthelmintikus hatással rendelkező új szalicilanilid-származékok előállítására vonatkozik.

Ismeretes, hogy szalicilanilid-származékok (pl. a 5 2 ’-hidroxi-3,3 ’,5,5 ’,6-pentaklór-szalicilanilid, oxyclozanide) anthelmintikus tulajdonságokkal rendelkeznek és fasciolicid hatásuk révén melegvérű állatok májmételyének kezelésére alkalmazhatók [Broome A.W. és Jones W.G.M.: Nature (London) 10 210, 744—745 (1966)]. E vegyületek háziállatok kezelésére szolgáló fasciolicidként kereskedelmi forgalomban vannak. Nemrégen közölték, hogy a 2-hidroxi-3-tercier butil-5-nitro-6-metil-2 ’,4’-diklór-szalicilanilid patkányon fasciolitikus hatást mutat 15 [Meek W.H.: 2 248 580 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat].

Azt találtuk, hogy bizonyos új 5-ciano-, 5-alkanoil-, 5-fenilazo-, 5-feniltio-, 5-fenilszulfmil- és 20 5-fenilszulfonil-szalicilanilid-származékok melegvérű állatokon szintén fasciolitikus hatást mutatnak.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új szalicilanilid-származékok és bázisokkal képezett 25 addíciós sóik előállítására (mely képletben

R* 1 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos

alkanoil-csoport, 30

R2 jelentése ciano-; 1-4 szénatomos alkanoü-, (IV) általános képletű fenilazo- vagy (V) általános képletű feniltio-, fenilszulfinil- vagy fenilszulfonil-csoport, illetve formil-csoport, n jelentése 0. 1 vagy 2,

A gyűrű adott esetben egy-három halogénatommal, ciano-, nitro-, trifluormetil-, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csőporttal helyettesítve lehet,

X jelentése 3-6 szénatomos szekunder vagy tercier alkil-csoport,

Y jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport, B-gyűrü egy-három halogénatommal, ciano-, nitro-, trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkil-, fenoxi-, feniltio-, fenilszulfinil-, fenilszulfonil- étvágy benzoil-csoporttal helyettesítve van, mimellett a fenti csoportok adott esetben egy vagy két halogénatommal, ciano- és/vagy nitro-csoporttal helyettesítve lehetnek).

Amennyiben R1 alkanoil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. acetil-csoport.

Amennyiben R2 alkanoil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. formil- vagy acetil-csoport.

Amennyiben X szekunder alkil-csoportot képvisel, jelentése pl. izopropil-csoport. R2 tercier alkil-csoport jelentései közül a tercier butil-, tercier pent il-, 1,1-dimetil-butil- vagy 1 -etil-1 -metil-propil-csoport különösen előnyös.

173609