173604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztánsav-analógok előállítására
5 173604 6 adott esetben a kapott új I általános képletű vegyületet — ahol R, és R2 együttesen oxigénatomot jelent és R3 jelentése a fenti -gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy komplex fémhidriddel redukáljuk és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet - ahol R, és R2 jelentése különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot és R3 jelentése a fenti - gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy a4) az új VI képletű ciánketont valamely VII általános képletű diollal - ahol X jelentése egyszeres kötés vagy metilén- vagy dimetilmetilén-csoport - hevítünk, valamely savas katalizátor jelenlétében, valamely aprotikus oldószerben, a kapott új Vili általános képletű ciánketált- ahol X Jelentése a fenti - -40 - +40°C közötti hőmérsékleten valamely komplex fémhidrid 1—1,5 móljával, valamely aprotikus, abszolút oldószerben redukáljuk, a kapott új IX általános képletű aldehidet- ahol X jelentése a fenti - valamely X általános képletű foszfonsav-származékkal - ahol R3 jelentése a fenti — reagáltatjuk, a kapott új XI általános képletű telítetlen ketont — ahol X és R3 jelentése a fenti — valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, a kapott új XII általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti — epimerjeinek keverékét vagy az epimerek 2,3-dihidropirán sav-katalizált addíciójával történt szétválasztása után az új XIII általános képletű tetrahidropiranil-étert- íihol X és R3 jelentése a fenti — képezzük, amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban vagy dimetilformamidban, valamely savmegkötőszer jelenlétében, a kapott új XIV általános képletű aldehidétert- ahol X és R3 jelentése a fenti - a 4-karboxibutiltrifenilfoszfóniumbromid nátriumhidrid dimetilszulfoxidos oldatában készült ilidjével reagáltatjuk, a kapott új XV általános képletű sav - ahol X és R3 jelentése a fenti — tetraliidropiranil-éter-védőcsoportját kíméletes savas hidrolízissel lehasítjuk, a kapott új XVI általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti - ketál-csoportját kíméletes savas hidrolízissel vagy nagy feleslegben levő keton jelenlétében végzett átketálozás segítségével eltávolítjuk, adott esetben a kapott új I általános képletű vegyületet — ahol Rj és R2 együttesen oxigénatomot jelent és R3 jelentése a fenti - gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy komplex fémhidriddel redukáljuk és adott esetben a kapott I általános képletű vegyületet - ahol Rj és R2 jelentése különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot és R3 jelentése a fenti — gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy a5) az új VIII általános képletű ciánketált- ahol X jelentése egyszeres kötés vagy metilénvagy dimetilmetilén-csoport -, -40 - +40°C közötti hőmérsékleten valamely komplex fémhidrid 1-1,5 móljával, valamely aprotikus, abszolút oldószerben redukáljuk, a kapott új IX általános képletű aldehidet — ahol X jelentése a fenti - valamely X általános képletű foszfonsav-származékkal - ahol R3 jelentése a fenti - reagáltatjuk, a kapott új XI általános képletű telítetlen ketont — ahol X és R3 jelentése a fenti — valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, a kapott új XII általános képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fenti - epimerjeinek keverékét vagy az epimerek 2,3-dihidropirán sav-katalizált addíciójával történt szétválasztása után az új XIII általános képletű tetrahidropiranil-étert — ahol X és R3 jelentése a fenti - képezzük, amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban vagy dimetilformamidban, valamely savmegkötőszer jelenlétében, a kapott új XIV általános képletű aldehidétert — ahol X és R3 jelentése a fenti — a 4-karboxibutiltrifenilfoszf óniu mbro mi d nátriumhid - rid dimetilszulfoxidos oldatában készült ilidjével reagáltatjuk, a kapott új XV általános képletű sav - ahol X és R3 jelentése a fenti - tetrahidropiranil-éter-védőcső portját kíméletes savas hidrolízissel lehasítjuk, a kapott új XVI általános, képletű alkohol- ahol X és R3 jelentése a fent. - ketál-csoport ját kíméletes savas hidrolízissel vagy nagy feleslegben levő keton jelenlétében végzc*.t átketálozás segítségével eltávolítjuk, adott esetben a kapott új I általános képletű vegyületet — ahol Rj és R2 együttesen oxigénatomot jelent és R3 jelentése a fenti - gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakítjuk, vagy komplex fémhidriddel redukáljuk ás adott esetben e kapott I általános képletű vegyületet - ahol Rj és R2 jelentése különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot vagy hidroxil-csoportot és R3 jelentése a fenti - gyógyászati szempontból alkalmas sóvá alakújuk, vagy a6 ) az új IX általános képletű aldehidet — ahol X jelentése egyszeres kötés vagy metilén- vagy dimetilmetilén-csoport - valamely X általános képletű foszfonsav-származékkal - ahol R3 jelentése a fenti - reagáltatjuk, a kapott új XI általános képletű telítetlen ketont - ahol X és R3 jelentése a fenti - valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, a kapott úi XII általános képletű alkohol — ahol X és R3 jelentése a fenti — epimerjeinek keverékét vagy az epimerek 2.3-dihidropirán sav-katalizált addiciójaval történt szétváiasztása után az új XIII általános képletű tetrahidropiranil-étert- ahol X és R3 jelentése a fenti - képezzük, amelyet metiljodiddal hevítünk acetonban vagy dimetilformamidban, valamely savmegkötőszer jelenlétében, a kapott új XIV általános képletű aldehidétert- ahol X és R3 jelentése a fenti - 4-karboxibutiltrifenilfoszfóniumbroniid nátriumhidrid dimetilszuifoxidos oldatában készült ilidjével reagáltatjuk, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5C 55 60 65 3
