173573. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,8-naftiridin-származékok előállítására

MAGYAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

173573

àÉÊjk

Nemzetközi osztályozás:

w

Bejelentés napja: 1975.11. 18. (Cl—1546) Közzététel napja: 1978. XII. 28.

C07 D47J/04

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI HIV AT AI,

Megjelent: 1979. VIII. 31.

Feltalálók:

Szabadalmas:

dr. Mészáros Zoltán vegyészmérnök 22,5%, Hermecz István vegyészmérnök 22,5%, Vasvári Arpádné vegyész 20,0%, Horváth Ágnes vegyészmérnök 20,0%, Ritli Péter vegyésztechnikus 7,5%, Mándi Attila vegyészmérnök 7,5%, Budapest

CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt.,

Budapest

Eljárás új 1,8-naftiridin-származékok előállítására

1

Találmányunk a gyógyászatban közbenső termékként felhasználható új 1,8-naftiridin-származékok előállítására vonatkozik. Hasonló, a 3-lielvzetben alkanoil- vagy halogénalkanoil-csoportot tartalmazó 1,8-naftiridin-származékok a 817 740 5

számú belga szabadalmi leírásban kerültek ismertetésre.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új 1,8-naftiridin-származékok előállítására (mely képletben 10

R jelentése lúdrogén-atom vagy 1—4 szénatomszámú alkü-csoport,

R1 jelentése hidrogén-atom, vagy 1-4 szénatomszámú alkil-csoport, 15

Y®jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített és/vagy benzol-gyűrűvel kondenzált piridinium-csoport), oly módon, hogy egy (II) általános képletű kvaterner sót 20

(mely képletben

R, R1 és Y® jelentése a fent megadott és Z® jelentése anion)

oldószer jelenlétében egy szervetlen bázissal reagál- 25 tatunk.

Találmányunk szerint előnyösen olyan (II) általános képletű vegyidet ékből indulunk ki, amelyekben R jelentése hidrogén-atom, vagy metil-, 30

2

vagy etil-csoport, R1 jelentése hidrogén-atom vagy metii-csoport, Y® jelentése piridinium-, kinolinium-, izokinolinium-, pikolinium-, vagy lutidinium-csoport és Z® jelentése szervetlen anion, előnyösen halogenid- (klorid-, bromid- vagy jodid-ion), perklorát-, nitrát- vagy egyenértéknyi szulfát-ion.

A reakcióban oldószerként előnyösen vizet, alkoholt (metanolt, etanolt), ketont (acetont, metü-etil-ketont), étert (dioxánt) vagy ezen oldószerek valamely eiegyét alkalmazhatjuk.

Szervetlen bázisként előnyösen alkálifémhidroxidokat (például nátriumhidroxidot vagy káliumhidroxidot), alkáliföidfémhidroxidokat (például kalciumhidroxidot) vagy ammóniumhidroxidot '/agy a megfelelő karbonátokat, illetve Mdrokarbonatokat alkalmazhatjuk, előnyösen vizes oldat formájában.

A reakciót 0 °C és 150 °C között, előnyösen 20 °C és 100 °C között hajthatjuk végre.

Általában a (II) általános képletű kiindulási vegyidet az alkalmazott oldószerben vagy oldószer-elegyben nem oldódik, viszont a bázis adagolásakor fokozatosan oldatba megy, majd a keletkezett (I) általános képletű 1,8-naftiridin-származék kiválik és szűréssel az oldatból eltávolítható.

Az (I) általános képletű új vegyületek hasznos gyógyászati közbenső termékek, melyek hidrolízissel, kíméletes körülmények között, rövid idő alatt, jó kitermeléssel alakíthatók át az értékes antibakteriális hatással rendelkező l-alkil-7-metil-4-oxo-l,4- -dihidro-1,8-naftiridin-3-karbonsa vakká.

173573