173563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitroprazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173563 Bejelentés napja: 1976. XII. 17. (BO-1646) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 231/16, 403/06 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. XII. 23. (P 25 58 117.3) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XII. 28. Megjelent: 1979. VIII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Berger Herbert vegyész, Mannheim-Kafertal, dr. Gall Rudi vegyész, Hirschberg-Grossachen, dr. Stach Kurt vegyész, Mannheim-Waldhof, dr. Thiel Max vegyész, dr. Vöméi Wolfgang orvos, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Boehringer Mannheim GmbH., Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-nitropirazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 3-nitropirazol-származékok és azok farmakológiailag elviselhető sóinak, valamint az ezeket a vegyillet eket tartalmazó gyógyászati készítményeknek az előállítására, ahol a képletben 5 Rí rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, 10 R3 jelentése dano-, karboxil-, rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport vagy —C—NR4R5 általános képletű csoport, ahol B 0 R4 hidrogénatomot, hidroxil-, karbamoü-, alkilkar- 15 bamoil-, dialkilkarbamoil-, tiokarbamoil-, ureido-, tioureido-, hidroxifenil-, pikolil- vagy valamely, adott esetben ciano-, hidroxil-, pirrolidino-, piperidino-, amino-, rövidszénláncú alkilatnino-, rövidszénláncú dialkilamino- vagy 20 rövidszénláncú acilaminocsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy helyettesítetlen alkenil- vagy cikloalkilcsoportot képvisel és R5 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot 25 w§y R4-gyel együtt rövidszénláncú alkilénhidat jelent. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új wgyületek mind in vitro, mind in vivo kitűnő 30 2 mikrobaölő hatást mutatnak (különösen szisztémikusan és a húgyutakban). Az Rj, R2, R4 és R5 szubsztituensek definíciójában az alkilgyökök, valamint az R3 szubsztituens definíciójában az alkoxicsoport egyenes vagy elágazó szénláncú lehet és 1—5, előnyösen 1— 3 szénatomot tartalmaz. Különösen előnyös alkilcsoport a metil-, etil- és izopropilcsoport, illetve alkoxicsoportként a metoxicsoport. Ha R4 alkenilcsoportot jelent, ez 2-5, előnyösen 2-3 szénatomot tartalmazhat. Ha R4 cikloalkilcsoportot jelent, ez a csoport 3- 6 szénatomos lehet, előnyösen ciklopropilcsoport. Ha R4 csoport jelentése acilaminocsoport, ez 2- 6, előnyösen 2-4 szénatomot tartalmazhat. Előnyösen acetilaminocsoport. Az R4 és Rs csoportok által képezett alkilénhíd 4- 5, előnyösen 5 szénatomos. Hasonló szerkezetű és hatású vegyületeket, vagyis 3-nitropirazol-származékokat a 2 212 080 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetnek. A találmány értelm&en úgy állítjuk elő az I általános képletű vegyületeket, hogy valamely II általános képletű 3-nitro-3-formil-pirazolt - ahol Rí és R: a fenti jelentésű - valamely III általános képletű vegyülettel - ahol X hidrogénatomot vagy R3 csoportot jelent és R3 a fenti jelentésű - reagáltatunk, és ha X R3 csoportot 173563
