173540. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5-oxa-prosztaglandin-származékok előállítására
PO S MAGYAR nêpkôxtarsasAg SZABADALMI LEÍRÁS 173540 Bejelentés napja: 1974. V, 20. (UO—102) Nemzetközi osztályozás: C07C 177/00 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. V. 21. (361 990) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. XI. 28. Megjelent: 1979. VIII. 31. Feltaláló: Tulajdonos: Nelson Norman Allan vegyész, Galesburg, Michigan, The Upjohn Company, Kalamazoo, Amerikai Egyesült Államok Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új 5-oxa-prosztagiandin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás uj, értékes gyógyászati hatással rendelkező 5-oxa-prosztaglandin-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított új 5 vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol D jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (e) képletű öttagú gyűrűs csoport, 10 Rí jelentése hidrogénatom vagy rcvidszénláncú alkil-csoport, R; jelentése fenil-rövidszénláncú alkil-csoport, a gyűrűn halogén-szubsztituenst hordozó fenoxi-rövidszénláncú alkil-csoport, vagy 15 valamely R3 “C (CH2)n-CH3 általános képletű cso- I 20 Ra port, ahol értéke 0 és 3 közötti egész szám, és s és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 25 halogénatomot vagy rövidszénláncú alkiicsoportot jelent, és O- jelentése R5 OH általános képletű csoport, ahol 30 2 R5 h.drogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek optikailag aktív izomerek vagy racém elegyek formájában állíthatók elő. Az (I) általános képletű új vegyületekhez szerkezetileg legközelebb álló 3-oxa- és 4-oxa-prosztaglandin-származékokat a 2 165 184 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli Közrebocsátás! irat, valamint a 73 06 462 sz. közzétett holland szabadalmi bejelentés ismerteti. Ezek az ismert vegyületek többek között erős megtermékenyülésgátló hatással rendelkeznek. Amint az alábbi farmakológiai kísérletek eredményei egyértelműen bizonyítják, a találmány szerint előállított új vegyületek e tekintetben lényegesen hatásosabbak az ismert, rokonszerkezetű prosztaglandin-származékoknál. Az (I) általános képletű vegyületek megtermékcnyülésgátló, illetve korai abortiv hatását hörcsögökön vizsgáltuk. Az 1. táblázatban felsorolt prosztaglandin-származékokat a terhesség negyedik napján adtuk be a hörcsögöknek. A vizsgált dózisokat ugyancsak az 1. táblázatban közöljük. A 8. napon megvizsgáltuk az állatok méhét, és kiszámítottuk azon állatok %-os részarányát, amelyeknél a kezelés hatására megszűnt a terhesség. A kísérletek eredményeit az 1. táblázatban közöljük. 173540
