173527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás úl benzizoxazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173527 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Bejelentés napja: 1975. VI. 27. (SU-894) Japán-i elsőbbségei: 1974. VII. 01. (75544/1974), 1974. VII. 31.(88556/1974) Közzététel napja: 1978. XI. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 413/06, 413/14 HIVATAL Megjelent: 1979. VIII. 31. ; .. Feltalálók: Tulajdonos: Katsube Junki vegyész, Osaka, Kobayashi Tsuyoshi vegyész, Niigata, Sumitomo Chemical Company, Limited, Tamoto Katsumi vegyész, Takebayashi Yoshiaki vegyész, Hyogo, Osaka, Japán Sasajima Kikuo vegyész, Osaka, Inaba Shigeho vegyész, Yamamoto Hisao vegyész, Hyogo, Japán Eljárás új benzizoxazol-származékok előállítására 1 2 Találmányunk új benzizoxazol-származékok előállítására vonatkozik. A benzizoxazol-vázat már a XIX. század végén felfedezték, mindezideig azonban kevés kémiai tanulmány foglalkozott benzizoxazol-származékok- 5 kai és e vegyületek szintézisére csupán néhány közlemény tért ki. így pl. az „Advances in Heterocyclic Chemistry” 8, 304—317 (1967) irodalmi helyen leírták 10 benz-2,1 -izoxazol-származékoknak heterociklikus o-nitro-benzoil-vegyületekből, o -nitro -acetofenonokból vagy o-nitro-benzofenonokból redukcióval történő előállítását. A leírt benz-2,1 -izoxazol-származékok azonban eltérnek a találmányunk szerinti 15 eljárással előállítható vegyületektől és gyógyászati hatásukról sem tettek említést. így találmányunk előre nem várt gyógyászati tulajdonságokkal rendelkező új vegyületek előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 20 új benzizoxazol-származékok és nem-toxikus sóik előállítására (mely képletben Rí és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxi-cso- 25 port vagy R, és Rj együtt 1-2 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képez, Alk jelentése 1—4 szénatomos alkilén-csoport, A jelentése valamely (A) vagy (B) általános képletű csoport, ahol R3 és R4 jelentése külön-külön 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, nitrogéntartalmú adott esetben oxigénatomot is tartalmazó heterociklikus gyűrűt képeznek, R5 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-cső port). A leírásban használt ,,1-4 szénatomos alkil-csoport” pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szekunder butil-csoport stb., az „1—4 szénatomos alkoxi-csoport” pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-, tercier butoxi-csoport stb., a „halogénatom” pl. klór-, bróm-, fluoratom stb., az „1-4 szénatomos alkilén-csoport” pl. metilén-, etilén-, propilén-, butilén-, metil-metilén-, metil-etilén-, trimetilén-csoport stb., az „1-2 szénatomos alkiléndioxi-csoport” metiléndioxi- vagy etiléndíoxí-csőport lehet. Az A helyén levő 5—7 tagú nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrű pl. pirrolidino-, morfolino-, piperidino-csoport stb. lehet. Az (I) általános képletű benzizoxazol-származékok jellemző szerkezeti egysége a benzizoxazol-váz 3-helyzetéhez kapcsolódó aminoalkil-oldallánc. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös al-csoportját képezik az (la) általános képletű származékok 30 (mely képletben 173527
