173393. lajstromszámú szabadalom • Rovarírtó hatású készítmények és eljárás előállítására
5 173393 6 hátrányos tulajdonságait figyelembe véve, számos szintetikus származék vizsgálatával az ismert peszticidekből csak az előnyös tulajdonságú szereket választják ki. A találmány feltalálói szerint az előbbiekben felsorolt, eddig ismert aktív csoportok a specifikus aktív csoporttal velejáró alapvető peszticid tulajdonságokkal rendelkeznek, de a specifikus aktív csoporttal társult hátrányok nem küszöbölhetők ki mindaddig, míg az említett specifikus tulajdonságok meg nem változnak. Uj kémiai szerkezetű, aktív csoportok utáni kiterjedt kutatások eredményeként a feltalálók az I általános képletű új és hatékony ecetsav-észtereket fedezték fel. A találmány szerinti vegyületek tágabb értelemben számos előnnyel, valamint nagy szelektivitással rendelkeznek, és a kémiai szerkezete következtében a mezőgazdaság számára csak a hasznos tulajdonságok kerülnek előtérbe, ezért mint mezőgazdasági szerek alkalmazhatók. Eddig úgy tudták, hogy a peszticid-aktív csoportokkal rendelkező észterek például a foszforsav-észterek és a krizantémsav-észterek aktivitása a foszforsav, illetve ciklopropán-karbonsav alapszerkezetében rejlik. Ezek az észterek a foszforsavészterek alapszerkezeteként az ötvegyértékű foszforhoz kettőskötéssel kötött kén- vagy oxigénatomot, illetve a krizantémsav-észterek aiapszerkezetének háromtagú gyűrűt tartalmaznak, így a peszticid aktivitás hol erősebb, hol gyengébb, attól függően, hogy milyen komponensek veszik körül az előtt említett alapszerkezet központi atomját. sterilizáció és a petézés meggátlása. A peszticid aktivitás spektrumára való tekintettel a találmány szerinti vegyületek — a találmány szerinti sav vagy valamely alkohol specifikus kombinációjával — sze- 5 lektív vagy nem szelektív aktivitást fejtenek ki olyan rendű férgekre, mint a Coreoptera, Lepidoptera, Diptera, Orthoptera, Hemiptera, Homoptera és Acarus. A találmány szerinti vegyületek várhatóan hatásosak az ártalmas rovarok, például a 10 nematodák ellen. A találmány szerinti vegyületeknek további fontos vonása, hogy aktívak a jelenleg használatban levő peszticidekre rezisztens ártalmas rovarokkal szemben azáltal, hogy alapszerkezetük a rovar-rezisztens ismert peszticidekétől eltér, továbbá 15 az emlősökre mérgezési szintjük igen alacsony, beleértve az embert, amit az alábbi kísérletek bizonyítanak. IX általános képletű helyettesített acetát vegyü- 20 letek, mely képletben Rí jelentése egyenes vagy elágazóláncú 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, halogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport, 25 R2 jelentése hidrogénatom, vagy az Rx csoporttal együtt alkotott metilén-dioxi-csoport és X jelentése 5-benzil-3-furil-metil- vagy 3-fenoxi-benzil-cső port, 30 sokkal kiválóbb inszekticid hatással, elpusztítási hatással és lehullási hatással rendelkeznek, mint a többi I általános képletű helyettesített acetát vegyületek. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben a savkomponens a fontos aktív alapszer- 35 kezet, és lényeges szerkezetét az észter csoporthoz képest alfa-helyzetű hidrogénatom, megfelelő Z és Y szubsztituens teszi teljessé, melyeket síkbeli szerkezetük jellemez. Az észter alkoholkomponense viszont a jólismert krizantémsav észterek alkohol- 40 komponensének felel meg, amint az az alábbi példák vegyületeiből is kitűnik, de a jelen találmánynak megfelelően úgy találtuk, hogy igen aktív peszticidek oly módon készíthetők, hogy a XI általános képletű savakat az előbbiekben említett 45 valamely alkohollal észterezzük, így meglepően nagy szelektivitású vegyületek készíthetők adott sav- és alkoholkomponens megfelelő kombinációjával. Az ismert alkoholból és ismert savból készített észter aktivitási rendje azonban nem 50 használható fel a találmány szerinti észterek aktivitásának kiértékelésére, mivel a találmány szerinti észterek aktivitása merőben különbözik az ismert észterekétől. Ennek megfelelően a jelen találmány szerinti savból és az alkoholból álló észterek az 55 ismert pesztiddekben kiválóan aktív észtereket képeznek. Ezenkívül a találmány szerinti valamely sav és számos alkohol kombinációjának megfelelő meg- 60 választásával a jelen találmánynak megfelelően könnyen szabályozhatók a szer különböző előnyös tulajdonságai, például az azonnali aktivitás-kifejtés, perméabilités, a növénybe való felszívódás, maradék aktivitás, peszticid aktivitás, alakváltozási zavarok, 65 Az előző tények tisztázására a IX általános képletű vegyületek kiváló biológiai tulajdonságait az alábbiakban megadott kísérleti példákkal bizonyítjuk. Az I általános képletű más vegyületek azonban, ezek geometriai és optikai izomerjei is sokkal kiválóbb hatással rendelkeznek, mint a jól ismert inszekticid szerek. Az I általános képletű helyettesített ecetsav-észterek előállítására valamely VI általános képletű savat, mely képletben Rí, Rj, R3 és jelentése a megadott, vagy reaktív származékát valamely VII általános képletű alkohollal, mely képletben X jelentése a megadott, vagy halogenidjével, vagy szulfoxilátjával reagáltatjuk. A sav valamely „reaktív származék” kifejezés alatt a savak savhalogenidjeit, savanhidridjeit, alacsony forrpontú alkoholokkal képezett észtereit, alkálifém sóit, ezüst-sóit, vagy tercier bázisokkal képezett sóit értjük. Az I általános képletű helyettesített ecetsav-észterek magukba foglalják az alfa-helyzetű szénatom következtéén keletkező optikai izomereket,*és így magától érthető, hogy az optikai izomerek szintén a találmány tárgyköréé tartoznak. 3
