173393. lajstromszámú szabadalom • Rovarírtó hatású készítmények és eljárás előállítására
7 173393 8 Az I általános képletű helyettesített ecetsav-észterek előállítására a VI általános képletű sav VII általános képletű alkohollal történő észterezését előnyösen megfelelő inert oldószerben, szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten, megfelelő 5 dehidratáló körülmények közt, például ciklohexil-karbodiimid jelenlétében folytatjuk le. Amennyiben a VI általános képletű sav reaktív származékaként savhalogenidet alkalmazunk, akkor a kívánt észter magas kitermeléssel a VII általános 10 képletű alkohol és savhalogenid szobahőmérsékleten, savkötőszer, például szerves tercier amin, mint piridin, trietil-amin és hasonló bázis jelenlétében lefolytatott reakciójával állítjuk elő. A találmány eljárásában alkalmazott savhalogenid a 15 találmány oltalmi körébe tartozó bármely halogenid lehet, de általában előnyös a savklorid. Az észterezési reakcióban az inert oldószer jelenléte nem feltétlenül lényeges, bár általában az egyenletes reakció biztosítására oldószer alkalmazása 20 előnyös. A reaktánsokkal és az észter-termékkel szemben inert bármely oldószer alkalmazható, melyek közül előnyös például a benzol, toluol és a benzin. A reakcióhoz amennyiben a VI általános képletű sav alacsony forrpontű alkohollal, például 25 metanollal, etanollal és hasonlóval képezett észtereit, mint a sav reaktív származékait alkalmazzuk, úgy a kívánt I általános képletű észtert magas kitermeléssel az említett észter és a VII általános képletű alkohol melegítésével, megfelelő szerves 30 bázis-katalizátor jelenlétében lefolytatott reakcióval állítjuk elő. A reakcióhoz alkalmazott bázis előnyösen az észter alacsony forrpontű alkoholjának megfelelő alkálifém-alkoxid, vagy nátrium-hidrid inert oldószerben, például toluolban. A reakcióban 35 felszabaduló alacsony forrpontű alkoholt frakcionálóoszlopon távolítjuk el. Az észterezési eljárás másik változatához savanhidridet, mint a VI általános képletű sav reaktív származékát alkalmazzuk. A kívánt észtert a savan- 40 hidrid és a VII általános képletű alkohol szobahőmérsékleten lefolytatott reakciójával különösebb nehézség nélkül állítjuk elő. Ebben az esetben a reakcióelegy melegítése és az egyenletes reakció biztosítására oldószer, mint toluol, xilol és hasonló 45 alkalmazása előnyös, bár a melegítés és az oldószer alkalmazása az eljárás nem kritikus tényezője. Amennyiben a reakciót a VII általános képletű alkohol haiogenidjével vagy szulfoxilátjával folytat- 50 juk le, ügy a VI általános képletű savat alkálifémsó, ezüstsó vagy tercier szerves bázissal képezett só formájában alkalmazzuk. Ezeket a sókat a reakcióelegyben in situ, a VI általános képletű sav és a megfelelő bázis egyidejű beadagolásával is 55 képezhetjük. Ebben az esetben oldószer, mint benzol, aceton, dimetil-formamid és hasonló alkalmazása előnyös, és a reakciót előnyösen melegítéssel, a rendszer forráspontján vagy forráspont alatti hőmérsékleten folytatjuk le. A VII általános 60 képletű alkohol halogenidjei előnyösen a kloridok és a bromidok. A találmány reprezentatív vegyületeinek példáit az alábbiakban adjuk meg anélkül, hogy ezekkel a találmány tárgykörét korlátoznánk. 65 Vegyület sorszáma 1. 5’-Benzil-3’-furfuril-a-et il-fenil-acetát, np7= 1,5545 2. 3’-Fenoxi-benzil-a-etil-fenil-acetát, n£*= 1,5712 3. 3’-Fenoxi-benzil-a-etoxi-fenil-acetát, n£4= 1,5275 4. 3’,4’,5’,6’-Tetrahidroftálimido-metil-a-etil-fenil-acetát, n£2= 1,5403 5. Dimet il-maleinimido -metíl-a-allil-fenil-acetát, n£2= 1,5349 6. 5 ’-Pro pargil-furfuril-a-etil-2- -fenil-acetát, n£2= 1,5835 7. 5’-Propargil-a’-etinil-3’-furfuril•o-etil-fenil-acetát, n?,4-5 = 1,5310 8. 4’-Propargil-benzil-a-etil-fenil-acetát, nj,3= 1,5039 9. 5’-(l \2’,3’,4’-Tetrahidronaftalenil)-metil-a-metil-fenil-acetát, n£4= 1,5536 10. 5’-Benzil-3’-tenil-a-etil-fenil-acetát, n”= 1,5488 11. 5 ’-Benzil-3 ’-tenil-ce-izopropil-fenil-acetát, n^2= 1,5613 12. 3’-Fenoxi-a’-ciano-benzil-a-etil-fenil-acetát, n2,^ 1,5638 13. 5’-Benzil-3’-furfuril-a-(2 ”-bróm-etil)-fenil-acetát, np3= 1,5911 14. 5-Benzil-3’-furfuril-a-ciklohexil-fenil-acet át, olvadáspont: 51-53C° 15. 5 ’-Propargil-2 ’-metil-3 ’-furfuril-a-ciklopropil-metil-fenil■acetát, njy = 1,5632 4
