173382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált krotonanilid-száármazékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid kompozíciók

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173382

Bejelentés napja: 1975. VIII. 28. (RO-852) Elsőbbsége: Franciaország: 1974. X. 3. (74-33321)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 87/48 103/30 A 01 N 9/20

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. X. 28.

9

Megjelent: 1980. VII. 31.

V . J -......

Feltalálók: Szabadalmas:

Perronnet Jacques, Girault Piene mérnökök, Roussel Uclaf, Párizs,

Párizs, Franciaország Franciaország

Eljárás szubsztituált krotonanilid-származékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid kompozíciók

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képle tű, szubsztituált krotonsavanilidek előállítására, ahol R’ vagy ~Ç-Rt csoport, amelyben Rj jelentése 1—6 0

szénatomszámú alkil-csoport, vagy -O-C-R2 csoamelyben R2 jelentése 1—6 szénatomú alkil-csoport vagy (1) általános képletű csoport, amelyben R* hidrogénatomot, metil- vagy metoxi-csoportot jelent, vagy (2) képletű csoport.

A találmány különösen olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik, amelyben R’ olyan R csoportot képvisel, amely vagy -CORi csoport, ahol Rí jelentése 1—6 szénatomszámú alkil-csoport, vagy — COOR2 csoport, amelyben R2 jelentése 1-6 szénatomszámú alkil-csoport, vagy egy (3) általános képletű csoport, amelyben R3 metil- vagy metoxi-csoport vagy (2) képletű csoport.

A találmány tárgyát képezi továbbá olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, ahol R’ olyan —CORi csoport, amelyben Rí jelentése 1—6 szénatomszámú alkil-csoport, valamint olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, ahol R’ olyan (1 ) általános képletű csoport, amelyben R4 metil- vagy metoxi-csoport és olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, ahol R’ olyan -COOR2 csoport, ahol R2 jelentése 1—6 szénatomszámú alkil-csoport.

A fenti (I) általános képletben Rj és R2 különösképpen metil-, etil-, egyenes vagy elágazó propil-, 173382

2

egyenes vagy elágazó butil-, egyenes vagy elágazó pentil-, illetőleg egyenes vagy elágazó hexil-csoportot jelent.

Az (I) általános képletű vegyületek közül különö- 5 sen említésreméltók azok, amelyeket a példákban leírunk.

Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben az R’ szubsztituensek megfelelő R jelentése azonos a fentiekkel, azzal a kikötéssel, hogy R a (2) 10 képletű csoportból különböző, a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy 3-metoxikrotonsav-(m-nitro)-anilidet egy redukálószerrel kezelünk és a kapott 3-metoxikrotonsav-(m-amino)-anilidet egy R—Cl általános képletű vegyülettel kondenzáljuk, ahol R I5 jelentése a fenti, de a (2) csoporttól különböző.

A 3-metoxi-krotonsav-(m-nitro)-anilid redukciójának kivitelezésére savas közegben vas vagy ón használható. A redukciót víz és egy szerves oldószer, mint például valamely alkohol jelenlétében hajtjuk végre. 20 Az R—Cl általános képletű vegyületeknek a 3-metoxi-krotonsav-(m-amino)-aniliddel való reakcióját célszerűen tercier bázis, mint például piridin vagy trietilamin, és szerves oldószer, például benzol, toluol, tetrahidrofurán, éter vagy izopropüéter jelenlétében 25 hajtjuk végre.

A 3-metoxi-krotonsav-(m-nitro)-anilidet mint kündulási anyagot használják a Na 805 281 lajstromszámú Belga szabadalmi leírásban közölt eljárásban. Ennek a vegyületnek az előállítását a kísérleti rész példái 30 közt bemutatjuk. Az olyan (1) általános képletű ve-