173345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített propán-2-ol-származékok, ezek nikotinsav-észterei, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
23 173345 24 Csökkenés % Vegyület száma TG TC X±Sx X±Sx 81. 58,7± 14,8 27,5± 12,7 82. 83,8± 6,0 53,9+ 9,1 83. 72,5± 11,1 46,2+ 15,4 85. 81,4± 5,9 52,0+ 8,6 95. 63,8± 14,8 38,3+ 15,4 96. 74,0± 4,8 36,8+14,3 104. 81,1± 5,6 48,0+ 7,9 105. 53,2+ 11,2 29,8+ 14,3 106. 64,2± 17,1 43,9+ 19,4 107. 84,8± 4,1 49,6+ 13,3 108. 77,8+ 3,3 51,1+ 8,3 110. 68,0± 6,5 32,1+15,8 113. 84,0± 8,8 44,4+11,2 114. 91,6+ 4,8 67,9+ 6,6 116. 74,0± 9,8 43,2+ 9,8 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű propán-2-ol-származékok, azok nikotinsavészterei és gyógyászatilag elfogadható sói előállítására — ahol az X és Y összekötő tagok oxigénatomot vagy az egyik közülük —NH-csoportot jelent és X kénatomot is jelenthet, ha Y oxigénatom, R1 jelentése klóratom vagy terc-butilcsoport, R2 hidrogénatom, vagy nikotinoilcsoport, ha X és Y oxigénatom és X kénatomot is jelenthet, A vegyérték vonal, vinilén- vagy etiléncsoport, R3 karboxilcsoport, —COOMe csoport, ahol Me nátrium-, kálium-, magnézium- vagy alumíniumatom vagy gyógyászatilag elfogadható ammóniumcsoport, vagy —COOR' általános képletű csoport, ahol R' egyenes vagy elágazó, telített vagy telítetlen 1—3 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben a lánc végén hidroxi-, metoxicsoportot, klóratomot vagy dimetilaminocsoportot vagy piperid-1- -il-csoportot hordoz, vagy R'jelentése pirid-3-il-metilcsoport, vagy —CONHOH csoport, ha X és Y oxigénatom és X kénatomot is jelenthet, továbbá OR' képletű csoport, ahol R' jelentése / metil- vagy etilcsoport, ha A jelen—CH tése vegyértékvonal, X és Y \ oxigénatom és X kénatomot is OR" jelenthet, vagy OCH2 csoport, ha A vegyértékvonal, / X és Y oxigénatomot jelent és —CH X kénatom is lehet, \ och2 azzal jellemezve, hogy a) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol X, R1, A jelentése a tárgyi kör szerinti és Y jelentése oxigénatom, R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport és R2 hidrogénatom — előállítására, valamely II általános képletű vegyületet, amelyben R1 klóratom, terc-butil-csoport és —XH hidroxi-, aminovagy merkaptocsoport, valamely III általános képletű glicidéterrel —■ ahol Y jelentése a jelen eljárásváltozat szerinti és R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonilcsoportot jelent, reagáltatunk, vagy b) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol R1, A jelentése a tárgyi kör szerinti, Y oxigénatom vagy HN-csoport, X oxigén- vagy kénatom, R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport és R2 hidrogénatom — előállítására, valamely IV általános képletű vegyületet, ahol A jelentése a tárgyi kör szerinti, R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonilcsoportot, HY— hidroxi- vagy aminocsoportot jelent — valamely V általános képletű glicidéterrel — ahol R1 jelentése klóratom vagy terc-butilcsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom —■ reagáltatunk, vagy c) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol R1 és X jelentése a tárgyi kör szerinti, A vegyértékvonal, Y oxigénatom, R3 dimetoxi-metil-, dietoximetil- vagy 1,3-dioxolán -(2)-il csoport, R2 hidrogénatom — előállítására, olyan IV általános képletű vegyületet — ahol Y oxigénatomot, A vegyértékvonalat és R3 dimetoximetil-, dietoximetil- vagy 1,3-dioxolán-2-il csoportot jelent — valamely V általános képletű glicidéterrel — ahol R1 és X a tárgyi kör szerinti — reagáltatunk, amikor is a IV általános képletű fenolt a megfelelő acetátból előnyösen in situ állítjuk elő vagy d) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol A etiléncsoport, R1 és R2 a tárgyi kör szerinti, X és Y oxigénatom, R3 jelentése a tárgyi kör szerinti — előállítására, olyan I általános képletű vegyületet, ahol R* és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti, X és Y jelentése oxigénatom és A jelentése viniléncsoport, előnyösen Raney-nikkel jelenlétében hidrogénezünk, vagy e) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol R1 és A jelentése a tárgyi kör szerinti, R2 nikotinoilcsoport, X oxigén- vagy kénatom, R3 1—3 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport, Y oxigénatom — előállítására, olyan I általános képletű vegyületet, ahol R1 és A jelentése a fenti, X és Y jelentése oxigén- vagy kénatom és R3-jelentése az alkilrészben 1—3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonilcsoport, nikotinsavhalogeniddel reagáltatjuk, és adott esetben a karboxilcsoport védőcsoportját szelektíve lehasítjuk, vagy f) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan vegyületek, ahol R1, X, Y és A jelentése a tárgyi kör szerinti, R2 hidrogénatom, R3 karboxilcsoport vagy —COOMe csoport, ahol Me nátrium-, kálium-, magnézium- vagy alumíniumatom, vagy gyógyászatilag elfogadható ammóniumcsoport — előállítására, olyan I általános képletű vegyületet, ahol R1, X, Y és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
