173251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,1-difenil-2-nitro-alkán-származékok előállítására
9 173251 10 holt 30 g anizollal és 30 ml 98 %-os kërisawal reagáltatunk. A nyers terméket hexánból átkristályosítva 4,3 g fehér színű szilárd anyagot kapunk, Ö.p. = 112—115 °C. IR (KBr): 3,5 (s), 6,5 (s), 6,7 (m). 8,0 (s), 9,5 (m), 12,3 (m) mikron. NMR CDCI3): 7,15 (s) és 6,75 (d), (8H, aromás), 4,3 (1H, kvintett), 4,3 (1H, d), 3,7 (3H, s), 2,85 (H kvintett), 1,48 (3H, d), 1,2 (6H, d) ppm. 15. Példa ]- (p-izopropil-fenil) -1- (p--etoxi-fenil) -2-nitro-propán előállítása A 6. Példában ismertetett módszert követjük, amelynek során 6,7 g az 5. Példában leírt módszerrel előállított 2-nitro -1- (p-izopropil-fenil) -1-propil-alkoholt 33 g fenetollal és 30 ml 98 %-os kénsavval reagáltatunk. Az 5 g mennyiségű termék sűrűnfolyó, aranyos-sárga szinű folyadék marad. IR (film): 3,4 (s), 6,5 (s), 8,05 (s),9,55 (s), 12,15 (s). 12,15 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,3-7.0 és 6,85-6.65 (8H, m), 5,3 ( 1H, kvartettek dublettje), 4,3 (1H, dublett),3,85(2H, q), 2,82 (1H, kvintett), 1,6—1,0 (12H. m). ppm. 16. Példa 1- (p-izopropil-fenil) -1- (p-etoxi-fenil) -2-nitro-bután előállítása A 6. Példában ismertetett módszert követjük, amelynek során 11.9g, az 5. Példa szerint előállított 2-nitro-l- (p-izopropil-fenil) -1-propil-alkoholt 24,4 g fenetollal, 20 ml 98 %-os kénsavval és 20 ml tetraklór-metánnal reagáltatunk. A kapott 14 g mennyiségű termék tiszta, aranysárga színű, sűrűnfolyó folyadék marad. ÍR (film): 3,4 (s), 6,5 (s), 8,1 (s), 9,6 (s), 12,2(s), 12,4 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7.3—6.7 (8H. m). 5,2 (1H. kvartettek dublettje). 4,3 (1H. dublettj. 3.9 (2H. q). 2,83 (1H. kvintett), 1.78 (2H. m), 1.5-1.05 (9H. m), 0,9.(3H. t) ppm. 17. Példa E Példában a találmány szerinti eljárással előállított nitro-alkán-származékok rovarölő hatását értékeljük standard melegházi tesztekalapján. Az új vegyületek rovarölő hatását a házilégy (musca domestica) (HF), a bab levéltetű (bean aphid—Aphis) (BA), katicabogár (Mexican bean beetle) (MB) és az amerikai sereghernyó (southern army worm) (SA) ellenében teszteltük. A hatóanyagokat 500. 200 és 100 ppm mennyiségekben alkalmazzuk. A kapott eredményeket az 1. sz. Táblázatban oglaljuk össze. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek mellett, azonos körülmények között, metil-metoxi-klór és metil-etoxi-klór uDT-típusú vegyületeket is értékeljük. 1. sz. Táblázat * Vegyület PÁ\Art Alkalmazási HF BA MB SA szerint dózis (ppm) 6. Példa 500 100 70 100 100 200 ... __ 100 100 100 100 40 100 100 7. Példa 500 10 80 100 50 200 __ 100 — 100 — 60 100 10 8. Példa 500 100 100 100 100 200 _ 100 100 40 100 — 100 100 ' 20 9. Példa 500 80 10 40 10 200 _ 100 _-10. Példa 500 100 70 100 10 200-— 100 — 10 40-11. Példa 500 70 70 10 10 200 —, — 100 — —--12. Példa 500 100 10 100 10 200-— 100 — — 100-13. Példa 500 100 10 100 10 200-— 100 _ — 50-14. Példa 500 100 10 100 10 200 __ _ 100 — — 60-15. Példa 500 100 90 100 80 200 __ 10 10 100 _ 10 100 10 16. Példa 500 100 100 100 100 200 __ _ 100 100 100 100 — 100 40 Metoxi-klór 500 30 100 100 10 • 200 — 100 — 10 100 10 Metil-metoxi-500 100 100 100 10-klór 200 _ _ 100 10 10 100 10 100 10 10 100 10 Az alkalmazott teszt módszerek leírása: Házilégy: A tesztelt vegyület vizes oldatából vagy szuszpenziójából 1 ml-t szűrőpapírt és 0,1 g kristálycukrot tartalmazó 9 cm átmérőjű Petri-csészébe pipettázunk. A csészébe tíz kifejlett házilegyet helyezünk és a csészét lezárjuk. Rendszeres időszakonként észleljük az elgyöngült legyek számát és 24 óránként az elhullási arányszámot. A halálozást elsősorban is gyomormérgezés okozza. Levéltetű: Kifejlett levéltetveket bőjtfű dugványokon különlegesen tervezett, 100 mm nagyságú, hálóval ellátott ketrecekbe helyezünk és a kártevőket 1 atm (15 psi) nyomással a tesztelt vegyület 10 ml térfogatú acetonos oldatával bepermetezzük. A tesztelő kalitkák 30 ford/perc sebességgel szélcsatornában forgó forgóasztalra vannak szerelve. Megszáradás után 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
