173251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,1-difenil-2-nitro-alkán-származékok előállítására
7 173251 8 10. Példa lyosítva, 95-97 °C-on olvadó tiszta termékhez jutunk. IR (KBr): 3,4 (s) 6,7 (s) 7,3 (s), 8,0 (s), 9,6 (s), 12,2 (s) mikron. NMR (CDClj): 7,3-7,0 és 6,9-6,6 (8H, m), 5,3-5,0 (1H, m), 4,2, (1H, d), 3,8 (2H, q), 17, (2H, széles), 1,2 (9H, s) 0,85 (3H, t) ppm. Tömegspektrométer: (molekula-ion) 355. 7. Példa 1- (p-terc-butil-fenil) -1- (p-metoxi-fenil) -2-nitro-bután előállítása A 6. Példában ismertetett eljárást követjük, amelynek során 22,5 g az 1. Példa szerint előállított 2-nitro -1-(p-terc-butil-fenil) -1-butil-alkoholt reagáltatunk 90 g anizollal és 90 ml kénsavval amikoris 20 g nyerstermékei kapunk. A haptánból végrehajtott átkristályosítás után a tiszta termék 114-116 °C-on olvad. IR (KBr): 3,4 (m), 6,3 (m) 6.5 (s), 6,7 (m) 8,0 (s), 9,7 (m), 12,2 (m), 12,5 (m) mikron. NMR (CDClj): 7,4-7,1 és 6,85-6,7 (8H, m), 5,35-5,05 (1H, m), 4,3 (1H, d) 3,6 (3H, s), 1,95-1,65 (2H,m), 1,25 (9H. s), 0,9 (3H, t) ppm. Tömegspektrogram: (molekula-ion) 298. 8. Példa 1- (p-terc-butil-fenil) -1- (p-etoxi-fenil) -2-nitro-propán előállítása A 6. Példában ismertetett módszer szerint járunk el, amelynek során 15,5 g a 2. Példa szerint előállított 2-nitro -1- (p-terc-butil-fenil) -1-propil-alkoholt reagáltatunk 86 g fenetollal és 85 ml 98 %-os kénsavval, 21 g barna, üvegszerű szilárd anyagot kapunk, amelynek kristályosítására minden kísérlet eredménytelen marad. IR (film): 3,4 (m), 6,5 (s) 6,6 (m) 8,0 (s) 9,5 (m), 12,2 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,45-7,05 és 6,85-6,65 (8H, m), 5,4-5,2 (1H, m), 4,3 (1H, d), 3,87 (2H, q), 1,6-1,2 (15H, m, az 1,3-nál szinglettelj ppm. Tömegspektrogram: (molekula-ion) 34]. 9. Példa 1- (p-terc-butil-fenil) -1- (p-metoxi-fenil) -2-nitro-propán előállítása A 6. Példában ismertetett módszer szerint járunk el, amelynek során 7,1 g a 2. Példa szerint előállított 2-nitro -1-(p-terc-butil-fenil) -1-propil-alkoholt 30 g anizollal és 30 ml 98 %-os kénsavval reagáltatunk. A reakciókeveréket jéggel és vízzel keverve, majd a rendszert szűrve, 11 g mennyiségű nyersterméket kapunk, amelyet etil-alkoholból átkristályosítva, a tiszta termék 155-156,5 °C-on olvad. IR (KBr): 3,35 (m), 6,5 (s), 6,6 (m), 8,05 (m), 9,7 (m), 12,2 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,35-7,05 és 6,95-6,7 (8H, m) 5,45-5,15 (1H, m) 4,3 (1H, d), 3,65 (3H, s), 1,65—1,35 (3H, m), 1,2 (9H, s) ppm. 1- (p-tolil) -1- (p-etoxi-fenil) -2- nitro-bután előállítása A 6. Példában ismertetett módszer szerint járunk el, amelynek során 16,6 g a 4. Példa szerint előállított 2-nitro-1-(p-tolil) -1-butil-alkoholt 55 g fenetollal és 50 ml kénsavval reagáltatunk. A nyers terméket hexánból kristályosítva, 8 g mennyiségű, fehér színű kristályos anyagot kapunk. O.p. = 92—94 °C. IR (KBr): 3,4 (m), 6,5 (s), 6,7 (m), 8,0 (s), 9,5 (m), 12.2 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,3-7,1 és 6,85-6,7 (8H, m), 5,3-5,0 (1H, m) 4,3 (1H, d), 3,93 (2H, q), 2,27 (3H, s), 1,95-1,65 (2H, m), 1,32 (3H, t), 1,02 (3H, t) ppm. 11. Példa 1- (p-tolil) -l-(p-anizil) -2-nitro-bután előállítása A 6. Példában ismertetett módszer szerint járunk el, amelynek során 16,6 g a 4. Példa szerint előállított 2-nitro-l- (p-tolil) -1-butil-alkoholt 49 g anizollal és 50 ml kénsavval reagáltatunk. Sűrűnfolyó olaj alakjában 14,6 nyersterméket kapunk. IR (film): 3,4 (m), 6,5 (s), 6,7 (s), 8,0 (s), 8,5 (m), 12.3 (m) mikron. NMR (CDC13): 7,3-6,95 és 6,35-6,15 (8H, m) 5,4-5,0 (1H, m), 4,3 (1H, d), 3,52 (3H, s), 2,19 (3H, s), 1,9-1,6 (2H, m), 0,82 (3H, t) ppm. 12. Példa 1- (p-tolil) -1-(p-etoxi-fenil) -2-nitro-propán előállítása A. 6. Példában ismertetett eljárás szerint járunk el, amelynek során 15,6 g a 3. példában leírt módszerrel előállított 2-nitro-l- (p-tolil-1-propil-alkoholt 49 g anizollal és 50 ml 98 %-os kénsavval reagáltatunk. Sűrűnfolyó olaj alakjában 11,3 g terméket kapunk, IR (film): 3,4 (m), 6,45 (s), 6,65 (m), 8,0 (s), 8,5 (m), 9,7 (s), 12,3 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,3-6,7 (8H, m), 5,3 (1H, kvartettek dublettje), 4,3 (1H, dublett), 3,6 (3H, s), 2,2 (sH, s), 1,42 (3H, d) ppm. 13. Példa 1- (p-tolil) -1- (p-anizil) -2-nitro-propán előállítása A 6. példában ismertetett eljárást követve, 15,6 g a 3. példában leírt módszerrel előállított 2-nitro-l(p-tolil) -1-propil-alkoholt 49 g anizollal és 50 ml 98 %-os kénsavval reagáltatunk. 11,3 g terméket kapunk sűrűnfolyó olaj alakjában. IR (film): 3,4 (m), 6,45 (s), 6,65 (m), 8,0 (s), 8,5 (m) 9,7 (s), 12,3 (m) mikron. NMR (CDCI3): 7,3-6,7 (8H, m), 5,3 (1H, kvartettek dublettje), 4,3 (1H, dublett), 3,6 (3H, s), 2,2 (3H, s), 1,42 (3H, d)ppm. 14. Példa 1- (p-izopropíl-fenil) -1- (p-anizil) -2-nitro-propán előállítása A 6. példában ismertetett módszert követjük, amelynek során 6,7 g az 5. példában leírt módszerrel előállított 2-nitro-l-(p-izopropil-fenil) -1-propü-alko-* 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
