173243. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentán-származékok előállítására
11 173243 12 multiplett 7,2 - 7,5 ő-nál, 5,4 - 5,6 5-nál, 3,8 - 4,3 5-nál és 1,0 - 3,0 5-nál. 11 -Dezoxi-17- (2,4-diklór-fenil)-trinorprosztaglandin-F! a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Elemi analízis: C = 62,4 %; H = 7,4 %; IR és NMR spektrum gyakorlatilag azonos az előbbi epimer anyaggal. 15 -Epi-11 -dezoxi-16- (4-bróm-fenil)-tetranorprosztaglandin-F , a és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. Olvadáspont: 155 — 157 °C; Elemi analízis C22H32 Br04 képlet alapján: számított: C = 60,1 %; H = 7,1 %; mért: C = 59,9 %; H = 7,4 %; IR spektrum í*max = 810 cm 1, 980 cm 1, 1710 cm-1,3440 cm-1. ll-Dezoxi-16- (4-bróm-fenil) -tetranorprosztaglandin-F 1 a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke eterátja formájában. Elemi analízis C22H31Br04 képlet alapján: 0,75 Ç^Ht 0Q számított: C = 60,7 %; H = 7,8 %; mért: C = 61,0%; H = 7,4%. 15-Epi-l l-dezoxi-16- (3-trifluor-metil-fenil) -tetranorprosztaglandin-F ! o, és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Olvadáspont: 102 — 104 °C; Elemi analízis C2 3H31F304 képlet alapján: számitott: C = 64,5 %; H = 7,3 %; mért: C = 64,6 %; H = 7,5 %; NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): szingulett 4,63 5-nál, dublett 2,92 ő-nál (J=7 c/s), multiplett 7,3 - 7,6 5-nál, 5,4 - 5,6 5 4,1 -4.6 5-nál és 1,0 - 2,5 5-nál. ll-Dezoxi-16- (3-trifluor-metil-fenil) -tetranorprosztaglandin-F ! a és enantiomerjének 1:1 arányú keveréke. Olvadáspont: 85 - 88 °C; Elemi analízis: C = 64,5 %; H = 7.3 %; IR és NMR spektrum gyakorlatilag azonos az előbbi epimer anyaggal. 11-Dezoxi-16- (4-metil-benzil) -prosztaglandin-F, a és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. Elemi analízis C2 gH4404 képlet alapján: számított: C = 75,6%; H = 10.0%; mért: C = 75,9 %; H = 10,2 %. ÍR spektrum t>max = 970 cm'1, 1700 cm“1 3400 cm“ 1, NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): szingulett 7,1 5. 4.6 5 és 2,33 5-nál. triplett 0,86 5-nál. multiplett 5.48 5. 4.0 - 4.4 5 és 1.1 - 2,8 ónál. 15-Epi-l l-dezoxi-16- (4-metil-benzil) -prosztaglandin-FiO és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. Olvadáspont: 88 - 95 °C; Elemi analízis: C = 75.1 7<.\H = 10,1 %; NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): szingulett 7,1 5, 4.53 5 és 2.33 ő-nál, triplett 0,87 5-nál, multiplett 5,48 5, 3,9 - 4,5 5 és 1,0 - 2,8 5-nál. ll-Dezoxi-17- (3-trifluor-metil-fenil) -trinorprosztaglandin-F ! a és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. 6 Elemi analízisC24H33F304 képlet alapján: számított: C = 65,1 %;H = 7,5 %; mért: C = 65,5 %; H = 7,9 %. ÍR spektrum r>max = 805 cm-1, 970 cm“1, 1130 cm“1, 1165 cm“1, 1330 cm-1, 1710 cm“1, 340 cm“1; NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): szingulett 7,45 5 és 4,7 5-nál, multiplett 5,4 — 5,6 5, 3,9 — 4,35 5, 3,0 — 2,6 5 és 2,5 — 1,1 ő-nál, ll-Dezoxi-17- (4-fluor-fenil) -trinorprosztaglandin-F1 a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Elemi analízis C23H33F04 képlet alapján: számított: C = 70,4 %; H = 8.5 %; mért: C = 70,3 %; H = 8,5 %; IR spektrum = 830 cm *, 970 cm ', 1710 cm“1,3400 cm“1. 11 -Dezoxi-16- fenoxi-tetranorprosztaglandin-F i a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Elemi analízis C22H3 205 képlet alapján: számított: C=70,2%; H = 8,6%; mért: C = 69,9 %; H = 8,9 %; Tömegspektrum: számított = 269,4; mért M+ — CH2OC6Hs = 269. 15-Epi-l 1 -dezoxi-16- fenoxi-tetranorprosztaglandin-F ! a és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. Olvadáspont: 110 - 113 °C; Elemi analízis: C = 70,4 %; H = 8,8 %; Tömegspektrum: gyakorlatilag azonos az előbbi epimer anyaggal. ll-Dezoxi-16- (4-klór-fenoxi) -tetranorprosztaglandin-F, a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroform’oan): multiplett 1,1 - 2,8 5, 3,8 - 4,1 5, 4.1 - 4,8 5, szingulett 5,0 5 multiplett 5,5 - 5,7 5 és 6,8 - 7,5 ő-nál. 15-Epi-l l-dezoxi-16- (4-klór-fenoxi) -tetranorprosztaglandin-F 1 a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Olvadáspont: 105 - 106 °C; Elemi analízis C2 2H3i05Cl képlet alapján: számított: C = 64,3 %; H = 7,6 %; mért: C = 63,8 %; H = 7,5 %; NMR spektrum: gyakorlatilag azonos az előbbi epimer anyaggal. ll-Dezoxi-16- (3-klór-fenoxi) -tetranorprosztaglandin-F, a és enantiomerjének 1 : 1 arányú keveréke. Elemi analízis C22H3 ( OsCl képlet alapján: számított: C = 64,3 %; H = 7.6 %; mért: C = 64,1 %; H = 7,5 %; NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): multiplett 1,2 - 2,8 5, 3.8 - 4,2 5,4,2 - 4,8 5 szingulett 5,0 5-nál, multiplett 5,5 - 5,8 5, 6,7 - 7,4 5-nál. 15-Epi-l l-dezoxi-16- (3-klór-fenoxi) -tetranorprosztaglandin-F 3 a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. Olvadáspont: 97 - 98 °C; Elemi analízis: C = 64,1 %; H = 7,6 %; NMR spektrum: gyakorlatilag azonos az előbbi epimer anyaggal. ll-Dezoxi-16- (2-metil-fenoxi) -tetranorprosztaglandin-F i a és enantiomerjének 1 :1 arányú keveréke. NMR spektrum (közel 10 %-os oldat deuterokloroformban): 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
