173022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos lakton ketonok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

173022

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Bejelentés napja: 1976. IV. 7. (UO-118)

Nemzetközi osztályozás:

1|P

Elsőbbsége:

Amerikai Egyesült Államok: 1975. IV. 9. (566 356)

C 07 D 307/93

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1978. VII. 28. Megjelent: 1980. IV. 30.

í ; -Feltaláló:

White David Raymond, vegyész, Kalamazoo, Michigan,

Amerikai Egyesült Államok

Szabadalmas:

The Upjohn Company, Kalamazoo, Michigan,

Amerikai Egyesült Államok

Eljárás biciklusos lakton-ketonok előállítására

1

2

A találmány tárgya eljárás új biciklusos laktonketonok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek a prosztaglandin-származékok előállításának értékes kiindulási anyagai. Miként ismert, a prosztaglandin-vegyületek rendkívül előnyös biológiai-farmakológiai aktivitással rendelkeznek (Pharmacol. Rev. 20, 1 [1968]; The Lancet 889 [1970]; J. Obstet. Gynaec. Brit. Cwlth. 76, 769 [1969]; Nature 221,1251 [1969]).

A szakirodalomban eddig már számos olyan biciklusos lakton-ketont ismertettek, amelyek prosztaglandin-származékok szintézisének kiindulási anyagaiként használhatók fel. A J. Am. Chem. Soc. 91, 5675 (1969) és 92, 397 (1970) közlemény olyan (I) általános képletű, optikailag aktív vagy racém biciklusos lakton-ketonok előállítását és továbbalakítását ismerteti, amelyekben R4 acetil-csoportot jelent. Az R4 helyén benzoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítását a 3 778 450 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás közli.

A 2 406 287 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat és a Derwent Farmdoc 60337V közlemény (II) általános képletű biciklusos laktonketonok előállítását ismerteti - ahol R4 acetil- vagy benzoil-csoportot, G pedig adott esetben 1—3 fluoratommal szubsztituált 1-10 szénatomos alkil-csoportot jelent. Az R4 helyén acetil- vagy benzoil-csoportot, G helyén pedig (a) általános képletű csoportot - ahol R5 és Ré hidrogénatomot, metil-csoportot vagy etil-csoportot jelent, azonban R5 és R6 egyidejűleg

173022

nem jelenthet hidrogénatomot - tartalmazó (II) általános képletű vegyületek a 2 217 044 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban és a Derwent Farmdoc 71483T közleményben kerültek 5 ismertetésre. A 73 05 817 sz. közzétett holland szabadalmi bejelentés és a Derwent Farmdoc 69717U közlemény olyan (II) általános képletű vegyületekről számol be, ahol R4 acetil- vagy benzoil csoportot jelent és G jelentése (b) általános képletű csoport — ahol a 10 —Cn Hín -csoport 1—9 szénatomos alkilén-csoportot

jelent, amely a —CFR7 - általános képletű csoportot a terminális metil-csoporttal összekötő láncban 1-6 szénatomot tartalmaz, és R7 jelentése hidrogénatom, metil-csoport, etil-csoport vagy fluoratom. A 15 73 06 562 sz. holland szabadalmi bejelentés és a Derwent Farmdoc 73279U közlemény olyan (II) általános képletű vegyületeket ismertet, amelyekben R4 acetil- vagy benzoil-csoportot jelent és G jelentése (c) általános képletű csoport — ahol Rg és R9 hidrogén- 20 atomot, metil-csoportot vagy etil-csoportot jelent és T jelentése 1 —3 szénatomos alkil-csoport, fluoratom, klóratom, trifluórmetil-csoport vagy —ORt 0 általános képletű csoport (amelyben R10 1—3 szénatomos alkil-csoportot jelent), s értéke pedig 0, 1, 2 vagy 3, 25 azzal a feltétellel, hogy legföljebb két T szubsztituens jelenthet alkil-csoporttól eltérő csoportot.

Ugyancsak ismertek a (III) általános képletű biciklusos lakton ketonok - ahol Ac acil csoportot (acetil- vagy p-fenil-benzoil-csoportot) jelent, X adott 30 esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-szubszti-