172941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1-szulfonil-benzimidazolok előállítására

21

172941

22

l-(2-tiofén)-szulfonil-2-acetamido-5(6)--benzimidazol-karbonsav-benzilészter,

1 -( 2-metil-1,3,4-tiadiazol-5 -il)-szulfonil-2-amino-5(6)benzimidazol-karbonsav-propargilészter,

l-(3-furán)-szulfonil-2-metil-amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-izopropilészter,

1- ciklobutil-szulfonil-5(6)-benzimidazol-karbonsav-[ 1 -(ciklopropil)-etil]-észter,

1 -N -metil-N -etil-amino-szulfonil)-2- -amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-ciklobutilészter,

2- ( 1 -metil-szulfonil-2-H-benzimidazol-5 -il)-ecetsav-[4-metil-2-pentil]-észter,

2-( 1 -benzolszulfonil-2-metil-benzimidazol-5 - -il)-ecetsav-[2-metil-l-pentil]-észter,

2-( 1 -dimetil-amino-szulfonil-2-acetami do-benzimidazol-5-il)-ecetsav-etil-észter,

2-( 1 -morfolino-szulfonil-2-amino-benzimidazol-5-il)-ecetsav-terc-butil-észter,

2-( 1 -metil-szulfonil-2H-benzimidazol-5-il)-propionsav-metil-észter,

2-( 1 -benzolszulfonil-2-amino-benzimidazol-5 - -il)-propionsav-izopropil-észter, 2-(l-dimetil-amino-szulfonil-2-acetamido-benzimidazol-5-il)-propionsav-szek-butil-észter,

2-( 1 -pirroHdino-szulfonil-2-metil-amino-benzimidazol-5-il)-propionsav-izooktil-észter,

2-( 1 -diizopropil-amino-szulfonil-2-metil -benzimidazol-5-il)-propionsav-[2-etil-hexil]-észter,

l-metil-szulfonil-5(6)-ciano-benzimidazol, l-benzol-szulfonil-5(6)-ciano-benzimidazol, l-izopropil-szulfonil-2-acetamido-5(6)-ciano-benzimidazol,

1 -dimetil-aminoszulfonil-2-amino-5(6)-ciano-benzimidazol,

l-pirrolidino-szulfonil-2-amino-5(6)-hidroxi-metil-benzimidazol,

l-(N-etil-N-propil-amino-szulfonil)-2--acetamido-5(6)-ciano-benzimidazol,

1 -(N -metÜ-N-propü-amno-szulfonil)-2- -acetamido-5(6)-benzimidazol-karbonsav-neopentilészter,

1 -(2-metil-1,3,4-tiadiazol-5 -il)-szulfonil-5(6)-benzimidazol-karbonsav-ta-metil-benzilj-észter,

l-(N-metil-N-izopropil-amino-szulfonil)-2-acetamido-5(6)-benzin]idazol-karbonsav-propargilészter,

1 -ciklopropil-szulfonil-2-metil-5(6)-benzimidazol-karbonsav-hidrazid,

1 -(2-tienil)-szulfonil-2-nietil-amino-5(6)-benzimidazol-karboxamid,

1 -(N -etil-N -propil-amino-szulfonil-2- -acetamido-5(6)-benzimidazol-karboxainld,

l-pirrolidino-szulfonil-2-acetamido-5(6)-benzimidazol-karbonsav-[ 1 -(ciklopropil)-etil]-észter,

l-piperidino-szulfonil-2-amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-hidrazid,

1 ■ benzol-szulfonil-2-acetamido-5(6)-N-etoxi-benzimidazol-karboxamid, l-dimetil-amino-szulfoniI-2-amino-5(6)-N-izopropoxi-benzimidazol-karboxamid,

1 -( 2-metil-l ,3,4-tiadiazol-5-il)-szulfonil-2-metil-amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-hidrazid,

l-(2-acetamido-4-nietil-tiazol-5-il)-2-amino-5(6)-benzimidazol-karboxamid,

1 -( 1,3,4-tiadiazol-2-il)-szulfonil-2-metil-5(6)-benzimidazol-karbonsav-hidrazid,

1 -dipropil-amino-szulfonil-2-metil-5 (6)-benzimidazol-karbonsav-fenil-észter,

l-dimetil-amino-szulfonil-5(6)-benzimidazol-karbonsav-hidrazid, l-(2-acetaniido-4-metil-tiazol-5-il)-szulfonil-2-acetamido-5(6)-benzimidazol-karbonsa v-hi drazi d,

1 -( l,3,4-tiadiazol-2-il)-szulfonil-2-metil-amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-[ 1 -(ciklopropil)-etil]-észter, l-butil-szulfonil-2-amino-5(6)-benzimidazol-karbonsav-allilészter, l-benzol-szulfonil-2-amino-5(6)-ciano-benzimidazol,

l-benzol-szulfonil-2-metil-amino-5(6)-hidroxi-metil-benzimidazol,

1 -benzol-szulfonil-2-acetamido-5(6)-trifluor-metil-benzimidazol,

1 -benzol-szulf onil-2-metil-5 (6)-hidroxi-metil-benzimidazol,

l-dimetil-amino-szulfonil-2-acetamido-5(6)-hidroxi-metil-benzimidazol,

1 -dimetil-amino-szulfonil-2-acetamido-5(6)-hidroxi-metil-benzimidazol, l-dimetil-amino-szulfonil-2-acetamido-5(6)-hidroxí-metil-benzimidazol l-dimetil-amino-szulfonil-2-acetamido-5(6)-trifluor-metil-benzimidazol.

A következő példák az I általános képletű vegyületek előállítását szemléltetik.

1. példa

l-dimetil-amino-szulfonil-5-benzimidazoi--karbonsav-etilészter

4,8 g (25,0 mmól) 5-benzimidazol-karbonsav-etilésztert keverés közben 100 ml tetrahidrofuránban oldunk. A reakcióelegyhez 5 ml száraz dimetil-formamidot, majd részletekben, óvatosan, 1,3 g (27,0 mmól) nátrium-hidrádét adunk 50%-os ásványolaj-diszperzió formájában. Ezután 10 ml száraz tetrahidrofuránban 3,6 g (25 mmól) dimetil-szulfamoil-kloridot adunk a reakcióelegyhez, melyet 16 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, a visszamaradó olajos terméket 200 ml vízzel kezeljük, és azonos térfogatú vízre öntjük. Állás után az olajos termék megszilárdul, melyről a vizet

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11