172762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 4-aril-6H-tieno[3,2-f]-sz-triazolo[4,3-a](1,4)-diazepinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172762 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. II. 28. (BO-1534) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1974. VII. 20. (P 24 35 041.2) 1974. IX.24. (P 24 45 430.6) 1974. XII. 21. (P 24 60 776.9) Közzététel napja: 1978. VI. 28. Megjelent: 1979. V. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 495/14 Feltalálók: Tulajdonos: dr. Weber Karl-Heinz vegyész, Gau-Algesheim, dr. Bauer Adolf vegyész, Ingelheim am Rhein, dr. Dannebeig Peter orvos, Ockenheim, dr. Kuhn Franz Josef biológus, Bingen, Német Szövetségi Köztársaság C.H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új szubsztituált 4-aril-6H-tieno[3,2-f]-sz-triazolo[4,3-a] [ 1,4]diazepinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-aril-6H-tieno[3,2-f]-sz-triazolo[4,3- -a][ 1,4]-diazepinek és fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogén-, klór- vagy brómatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot, és _ R3 klór- vagy brómatomot, 1-3 szénatomos aIkoxivagy alkiltio-csoportot, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoportot, 5- vagy 6-tagú egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen gyűrűt, ahol a nitrogéntartalmú gyűrű adott esetben a nitrogénatomon kevés szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva. Az I általános képletű új vegyületeket és savaddíciós sóikat a következőképpen állíthatjuk elő: A) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 a fenti jelentésű a klór- és brómatom kivételével, a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, és X—SH, —NHj, kevés szénatomos alkoxi- vagy alkiltio-csoportot vagy halogénatomot jelent - egy ül általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R3 az A) pont alatt megadott jelentésű — vagy 2 b) egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek - egy V általános képletű savval - ebben a képletben R3 az A) pontban megadott jelentésű — vagy funkciós 5 származékával reagáltatunk, vagy B) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 klór- vagy brómatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-3 szénatomos alkoxi- vagy alkiltio-csoportot jelent, 10 egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek - klórozunk vagy brómozunk, majd kívánt esetben a klór-, illetve brómatomot alkoxi- vagy alkiltio-csoportra kicseréljük, és 15 adott esetben az A) vagy B) eljárásváltozattal kapott I általános képletű vegyületet fiziológiailag elviselhető savaddíciós sójává átalakítjuk. Az A/a) eljárásváltozatot 100 és 250 C° között oldószer nélkül vagy oldószerben, például metanol- 20 ban, etanolban, dioxánban, kloroformban, tetrahidrofuránban, benzolban, toluolban, xilolban vagy ezek keverékében adott esetben savas katalizátor, például sósav, kénsav, foszforsav, polifoszforsav, ecetsav, propionsav, benzolszulfonsav vagy toluol- 25 szulfonsav jelenlétében végezhetjük, és általában a kapott VII általános képletű közbülső terméket — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, és R3 az A) pontban megadott jelentésű - elkülönítés nélkül a végtermékké átalakítjuk, de a 30 közbülső vegyület elkülönítése enyhe reakciókörül-172762
