172659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin származékok, valamint ilyen hatóag-ot tart gyógyászati készítmények előállítására
23 172659 24 5,2 g 2,4’-diklór-3’-szulfamoilacetofenont és 2,5 g 1,3-dialliltiokarbamidot a 12. példa előírásainak megfelelően reagáltatunk. A végterméket diizopropiléterrel kicsapjuk, a kapott olajat 1 :1 arányú dietiléter-etilacetát elegy hozzáadásával kikristályosítjuk. A kapott színtelen szilárd termék olvadáspontja 158C0 (bomlik). Hozam: 5,6 g (66%). 32. példa 3-allil-2-allilimino-4-(4-klór-3-szulfainoilfenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-hidioklorid 33. példa 3-aUil-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2- -izopropilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 6,2 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 3,16 g 1 -allil-3-izopropiltiokarbamidot a 23. példa előírásainak megfelelően reagáltatunk és a kapott színtelen kristályos végterméket leszűrjük. A termék olvadáspontja 180 C° (bomlik). 34. példa 3-allil-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2- -ciklopropilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 6,2 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont és 3,1 g l-allil-3-ciklopropiltiokarbamidot a 12. példa előírásai szerint reagáltatunk és feldolgozunk. A kapott színtelen amorf szilárd anyag bomlása 90 C°-tól kezdődik, í^..N = 1600 cm-1. 35. példa 3- allil-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2- -ciklopropilimino-1,3-tiazolidin-4-ol 6,2 g 3-allil-4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklopropiUmino-l,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot a 28. példa előírásainak íegfelelően reagáltatunk. A kapott színtelen kristályos szilárd anyag olvadáspontja 140 C° (bomlik). 36. példa 4- (4'klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklopropilimino-3- -metil-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 4,15 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont 1,95 g l-ciklopropil-3-metil-tiokarbamiddal a 23. példában megadott előírásoknak megfelelően reagáltatunk és az olajos csapadékot diizopropiléter hozzáadásával kikristályosítjuk. A kapott szüntelen kristályos szilárd tennék olvadáspontja 204 C° (bomlik). Hozam: 4,7 g (80%). 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenont 2,6 g l-cfldopentilmetil-3-metiltiokarbamiddal a 23. példában megadott előírások szerint reagáltatunk és a kapott színtelen kristályos végterméket leszűrjük. A termék olvadáspontja 189 C° (bomlik). 37. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklopentil-metilimino-3-metil-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 38. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklopentilmetilimino-3-metil-l ,3-tiazolidin-4-ol 6 g 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklopentil-metilimino-3-metil-l,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot a 2. c) példában megadott előírás szerint nátriumhidrogénkarbonáttal reagáltatunk. A kapott színtelen szilárd anyag 115 C°-tól bomlik í^.=N = 1615 cm-1. 39. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklohexilimino-3- -metil-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid 4,7 g 2-bróm-4’-klór-3’-szulfamoilacetofenoní 2,6 g l-ciklohexil-3-metiltiokarbamiddal a 23. példában megadott előírás szerint reagáltatunk és a kapott színtelen kristályos végterméket leszűrjük. A kapott termék olvadáspontja 178 C° (bomlik). 40. példa 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklohexilimino-3- -metil-1,3-tiazolidin-4-ol 6 g 4-(4-klór-3-szulfamoilfenil)-2-ciklohexilimino-3-metil-l,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot a 28. példában megadott előírásnak megfelelően reagáltatunk. A kapott színtelen^ szilárd termék bomlása 106 C°-nál kezdődik, 5c=n= 1610 cm-1. 41. példa 4-(4-klór-3-sztüfamoitfenil)-3-cikk)propil-2-cik]0- propilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid 5,2 g 2,4’-diklór-3’-szulfamoilacetofenont és 3,1 g 1,3-diciklopropiltiokarbamidot a 12. példában megadott előírás szerint reagáltatunk. A kapott színtelen kristályos csapadékot leszűrjük. A termék olvadáspontja 208 C° (bomlik). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
