172655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-polién vegyületek előállítására

33

172655

34-dimetil-hepta-l,3,5-trién-7-il-trifenil-foszfóniumbromid 193-194 C°-on olvad.

31. példa

A 30. példában ismertetett eljárással analóg módon

3.4- dimetoxi-2,6-dimetil-benzaldehid és l-etoxikarbonil-2,6-dimetil-hepta-l,3,5- -trién-7-il-trifenil-foszfóniumbromid reakciójával 9-(3,4-dimetoxi-2,6-dimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1 -karbonsa vetilésztert, majd a kapott észter elszappanosításával 9-(3,4-dimetoxi-2,6-dimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsavat állítunk elő.

Op.: 203-204 C°.

A kiindulási anyagként felhasznált 3,4-dimetoxi-2,6-dimetil-benzaldehidet a korábbi példákban ismertetett eljárással analóg módon pl. 2,4-dimetil-fenolból kiindulva

2.4- dimetil-6-nitro-fenolon,

2.4- dimetil-6-nitro-anizolon,

2.4- dinitro-6-amino-anizolon,

2.4- dimetil-6-hidroxi-anizolon és

2.4- dimetil-veratrolon keresztül állíthatjuk elő.

32. példa

A 23. példában ismertetett eljárással analóg módon

9-{4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsavklorid és metilamin reakciójával 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-l-karbonsavmetilamidot, op.: 206 C°,

az 1. bekezdés szerinti észter és izopropilamin reakciójával 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetü-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1 - -karbonsa vizopropilamidot, op.: 200 C°,

az 1. bekezdés szerinti észter és n-butilamin reakciójával 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsa v-n-butilamidot, op.: 178 C°,

az 1. bekezdés szerinti észter és hexilamin reakciójával 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1 -karbonsa vhexilamidot, op.: 157-158 C° állítunk elő.

33. példa

A következő összetételű kapszula-töltőmasszát készítünk:

9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-1 -karbonsavetilészter

0,1 g

Viaszkeverék

51,4 g

Növényi olaj Etiléndiamintetraecetsav-103,0 g-trinátriumsó

0,5 g

Az egyes kapszulák súlya Az egyes kapszulák

150 mg

hat óanyagtartalma

10 mg.

34. példa

Alábbi összetételű, 2,0% hatóanyagtartalmú kenőcsöt készítünk:

9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-1 -karbonsav

2,0 g

Cetilalkohol

2,7 g

Gyapjúzsír

6,0 g

Fehér vazelin

15,0g

Desztillált víz q.s. ad

100,0 g

35. példa

Alábbi összetételű, 0,3% hatóanyagtartalmú víz-zsír-emulziót készítünk:

9-(4'metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-1 -karbonsav-etilamid

0,3 g

Magnéziumsztearát

2,0 g

Perhidrosqualén

13,0g

36. példa

Alábbi összetételű, 0,1% hatóanyagtartalmú oldatot készítünk:

9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8- -tetraén-1 -karbonsavetilamid

0,1g

Propilénglikol

50,0 g

Etanol 96%-os q.s. ad

100,0 ml.

37. példa

2 g 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetü-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav-etilésztert 50 ml

toluolban szuszpendálunk. A szuszpenziót 0 C°-on 10 ml 20%-os toluolos diizobutilalumíniumhidrid-oldattal csep periként elegyítjük. Az elegyhez 0C°-on állandó keverés közben 1,5 óra alatt további 10 ml diizobutilalumíniumhidridet csepegtetünk. A reakcióé légy et 5 ml aceton hozzáadása után vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres extraktot vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 9-f4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-2,4,6,8-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17