172633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vírusellenes tiazolinil- vagy 5,6-dihidro-4H-1,3-tiazinil benzimidazolészterek előállítására

7

172633

8

az acilcsoportot előnyösebb a tia zolin- vagy dihidro-tiazin-rész kialakítása után bevinni.

Az I általános képletű vegyületek közül előnyösebbek azok, melyekben R hidrogénatom, és Rj 1—5 szénatomos alkilcsoport.

A találmány szerinti 1 általános képletű

tiazolinil- vagy dihidro-tiazinil-benzimidazol-észter-vegyületeket a következők szemléltetik:

1 -(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5 (6)-metoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-acetamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-formamido-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

l-{5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-amino-5(6)-butoxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2propionamido-5(6)-pentiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(6-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il>-2-propionamido-5(6)-pentiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-etoxikarbonil•benzimidazol,

l-{5,6-dihidro-4H-l,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol, l-(5-metil-tiazolin-2-il)-2-amino-5(6)-butoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-cetamido-5(6) -pentiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2- -formamido-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidr#-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-hexiloxikarboml-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-amino-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-butoxikarbonil-benzimidazol,

1 -{5,6-dihidro-4H-1,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol, -lH[tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-iwopoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-butoxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-pentik)xikarbonil-benzimidazol, l-(6-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-U)-2- -formamido-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(4-metil-tiazolin-2-fl>2-propionamido-5(6)-pentiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2- -acetamido-5 (6)-butoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(4-metil-tiazolin-2-ü)-2-amino-5(6)-pentiloxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-hexiloxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-formamido-5(6)-hexiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol, l-(5-metil-tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol, l-(5,6-dihidro-4H-l,3-tiazin-2-il)-2-acetamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(4-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-amino-5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-acetamido-5(6)-metoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(6-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido -5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-amino-5(6)-butoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-1,3-tiazin-2-il)-2-propionamido-5(6)-etoxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-amino -5(6)-propoxikarbonil-benzimidazol,

l-(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-pentiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-formamido-5(6)-(l --ciklopropil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -(4-metil-tiazolin-2-il)-2-amino-5(6)-ciklobutiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-(ciklopentil-metoxi-karbonil)-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-ciklohexiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-formamido-5(6)-( 1 - -ciklohexil-etoxi-karbonil)-benzimidazol.

1 -<tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-(cikloheptil-metoxi-karbonil)-benzimidazol, l-(5-metil-tiazolin-2-il)-2-acetamido-5(6)-( 1 -cikloheptil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-il)-2-formamido-5(6)-cikloheptiloxikarbonil-benzimidazol, l-(tiazolin-2-il)-2-propionamido-5(6)-(1 -cikloheptil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-U)-2-acetamido-5(6)-ciklopropiloxikarbonil-benzimidazol,

1 -(4-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-amino-5(6)-(1 -ciklopropil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -{tiazDlin-2-il)-2-formamido-5(6)-(l - -ciklobutil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -(5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-acetamido- 5(6)-(l -ciklopentil-etoxi-karbonil)-benzimidazol,

1 -(6-metil-5,6-dihidro-4H-l ,3-tiazin-2-il)-2-formamido-5(6)-ciklohexiloxikarbonil-benzimidazDl,

1 -(tiazolin-2-il)-2-propionamkio-5(6)-(l --cüdohexil-etoxi4carbonil>benzimidazol,

1 -(tiazolin-2-i})-2-ammo-5(6)-cikk>propik>xikarbonil-benzimidazol.

1 -(5,6-dihidro-4H-l 3*tiazin-2-il)-2- -propionamido-5(6)-(ciklopropil-metoxi-karbonil)-benzimidazol,

5

10

IS

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4