172568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azinok és tautomer vegyületeik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZT A RS AS AG SZABADALMI LEÍRÁS 172568 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. II. 12. (CI-1445) Svájci elsőbbségei: 1973. II. 13. (2016/73) 1973. XI. 13. (15960/73 és 15961/73) Közzététel napja: 1978. III. 28. Megjelent: 1979. III. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 417/12, 403/04, 277/18, 233/86 Feltalálók: Tulajdonos: dr. Storni Angelo vegyész, AUschwil, Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc dr. Meisels Alex vegyész, Basel, Svájc Eljárás azinok és tautomer vegyületeik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új azinok és tautomer vegyületeik, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány szerint előállított új azinok és 5 tautomer vegyületeik az I általános képletnek felelnek meg, ahol az R, és R2 szubsztituensek egyike allil-, 1-metil-allil-, 2-metil-allil- vagy 2-propinil-csoportot és a 10 másik ugyancsak e csoportok egyikét vagy metilcsoportot jelent. R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot és X hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot 15 jelent és a képlet jobb oldalán kötések vannak a pontozott vagy a szaggatott vonalaknak megfelelően és a képlet bal oldalán, ha X hidrogénatom kötések 20 vannak a pontozott vonalaknak megfelelően, vagy ha X hidroxilcsoportot jelent, kötések vannak a pontozott vagy pont-vonással jelzett vonalaknak megfelelően. Az I általános képletű vegyületek egy vagy több 25 tautomer vegyületét úgy állítjuk elő, hogy a) valamely II általános képlete azint — ahol n jelentése nulla vagy 1 és Rí, Rj, R3 és R4 jelentése a fenti, - savas közegben kezelünk vagy 30 2 b) valamely III általános képletű vegyületet- ahol R5 hidrogénatom vagy kisszénatomszámú alkilcsoport és R4 jelentése a fenti - egy IV általános képletű tioszemikarbazonnal - ahol R,, R2 és R3 jelentése a fenti vagy egy V általános képletű 2,5-ditiobikarbamid - ahol R, és R2 jelentése a fenti - felfeljebb félmólnyi mennyiségével reagáltatunk és kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozattal közvetlenül kapott reakciótermékből egy vagy több I általános képletű tautomer vegyületet elkülönítünk, különösen egy la általános képletű vegyületet és/vagy — az X szubsztituens jelentésétől függően - egy Ib, vagy Ic, vagy Id általános képletű vegyületet, amely képletekben Rj,'R2, R3, R4 és- ha van - X jelentése a fenti, és c) kívánt esetben egy I általános képletű és az említett Ib vagy Id általános képletnek még meg nem felelő vegyületet, vagy az I általános képletű tautomer vegyületek keverékét melegítéssel, adott esetben savat tartalmazó oldószer vagy hígít ószer jelenlétében vagy anélkül, Ib vagy Id általános képletű vegyületté, vagy ilyen vegyületet nagyobb mennyiségben tartalmazó keverékké alakítunk át. II általános képletű vegyületeknek I általános képletű vegyületté, vagy több tautomer vegyület keverékévé való átrendezését például olyan savas közegben hajtjuk végre amely vizes ásványi savból, például ln-7n, előnyösen 5n sósavból és vízzel 172568
