172547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására
65 172547 66 LII általános képletű vegyületek 16. táblázat NMR IR-spektrum R1S R16 (60 MHz) r 16 (cm-!, KBr) (CH3)2NC2H4NHH (DMSO) 2,90 (s, 2xCH3), 3,40 (t, CH2), 4,28 (t, CH2) X 1800 hso3c2h4nhh (D20) 3,17 (t, CH2), 3,78 (t, CH2) X 1795 x LI képletű csoport 30. példa A 29. példában ismertetett módon állíthatók elő a LII általános képletű vegyületek. 7-Amino-3-[2-(2-hidroxietiltio)-1,3,4- -tiadiazol-5-il-tiometil]-cef-3-em-4- -karbonsav a) lépés 30 3,0 g 2,5-ditio-l,3,4-tiadiazol 22 ml 0,1 n vizes nátrium-hidroxid-oldattal készült oldatához jeges hűtés és keverés közben hozzácsepegtetünk 2,5 g etilénbrómhidrint, majd a kapott reakcióelegyet 35 szobahőmérsékleten egy éjszakán át állni hagyjuk. A kivált halványsárga tűkristályokat vákuumban kiszűrjük és szárítjuk, amikor is 3,0 g mennyiségben a 112-113 C° olvadáspontú 2-(2-hidroxietiltio)-5-tio-l,3,4-tiadiazolt kapjuk. 40 IR-spektrum (cm *, KBr): 1500, 1280 és 1055. NMR-spektrum (60 MHz, NaHC03— D20, 5): 3,50 (t, CH2) és 4,60 (t, CH2). b) lépés Az a) lépésben kapott vegyületet a 23. példa 2. módszerénél ismertetett módon a cím szerinti vegyületté konveráljuk. IR spektrum (cm-1, KBr): 1800. NMR-spektrum (60 MHz, NaHC03—D20, 6): 3,54 (t, J = 6 Hz, CH2), 3,54-3,73 (ABq, J = 16 Hz, 2-CH2), 3,91 (t, J = 6 Hz, CH2), 4,07-4,38 (ABq, J = 13Hz, 3-CH2), 5,05 (d, J = 5 Hz, 6-H) és 5,45 (d, J = 5 Hz, 7-H). 32. példa A 31. példában ismertetett módon állíthatók elő a LUI általános képletű vegyületek. 17. táblázat Lili általános képletű vegyületek RlS R16 IR-spektrum (cm-1, KBr) Rlé IR-spektrum (cm-1, KBr) HS03C2H4SH 1190, 1040 X 1800 nh2coch2s-H 1685 X 1800 ch3coch2s-HX 1800 CH3OC2H4SH 1720 X 1800 c2h5ococh2s-H 1705 X 1800 (CH3)2NC2H4SHX 1800 C6Hs-COOC2H4S- x LI képletű csoport HX 1795 33
