172537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alkanolamin származékok előállítására
5 172537 6 visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre lehűlni hagyjuk, a keletkező sót szűréssel eltávolítjuk. A maradék folyadékot ledesztilláljuk, 85 rész címszerinti vegyületet kapunk. Forráspont: 160—162 C°, (0,2 Hgmm). 4. példa d N-[ 1 -(3-Trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicinetilészter. A 3. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként d l-(3-trifluormetilfenil)-2- -benzilaminopropánt alkalmazunk. A címszerinti vegyület forráspontja: 149—150 C°, (0,15-0,2 Hgmm). 5. példa 1 N-[ 1 -(3-T rifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin-etilészter. A 3. példában leírtak szerint járunk el. Kiindulási anyagként 1 l-(3-trifluormetilfenil)-2- -benzilaminopropánt alkalmazunk. A címszerinti vegyület forráspontja: 149-150 C°. (0,15—0,2 Hgmm). 6. példa dl N-[l-(3-Trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin. 356 rész dl N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin-etilésztert és 990 rész 2,5 n nátriumhidroxid-oldatot 1000 rész etanolhoz adunk. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával egy óra hosszat forraljuk. Ezt követően az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékhoz 1500 rész vizet adunk majd az oldatot 930 rész 2,7 n sósav-oldattal megsavanyítjuk. A kapott olajos anyagot 1000 rész kloroformmal kétszer extraháljuk. Az oldószert ledesztilláljuk, a maradékhoz 100 rész etilacetátot és 1500 rész petrolétert adunk. A keletkező csapadékot leszűrjük, majd csökkentett nyomáson vákuumban beszárítjuk. 329 rész dl N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicint kapunk. A kapott vegyület sósavas sóját izopropanolból átkristályosítjuk. Op.: 174—176 C°. 7. példa d N-[l-(Trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin. A 6. példában leírtak szerint járunk el. A címszerinti vegyület jellemzői: op.: 92-94 C° (etilacetát/petroléter), [ a]^4 : + 25,5“ (C.20, ecetsav), [ajp4: + 23,7° (C.20, dimetilformamid). 8. példa 1 N-[ 1 -(3-Trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin előállítása. A 6. példában leírtak szerint járunk el. A címszerinti vegyület olvadáspontja: 92-94 C° (etilacetát/petroléter). 9. példa d N-[ 1 -(3-Trifluormeti]feni])-2-propil]-N-benzilglicin-0-dimetilaminoetilészter. 28 rész d N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicint 150 rész vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, majd az oldathoz 8 rész vízmentes trietilamint adunk. Az így kapott oldatot 8,7 rész klórhangyasavas-etilészternek 40 rész vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához adjuk, majd az elegyet 0-5 C° hőmérsékleten egy óra hosszat állni hagyjuk. Ezt követően az elegyhez keverés közben, szobahőmérsékleten 7,1 rész ß-dimetilaminoetanolt adunk. A reakcióelegyet 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd a kapott sósavas sót leszűrjük folyékony maradékot vákuumban betöményítjük és ledesztilláljuk. 26,5 rész d N-[ 1 - (3-trifluormetilfenil)-2-propil]-N-benzilglicin-/3- -dimetilaminoetil-észtert kapunk. Forráspont: 180-186 C°. (0,6 Hgmm). 10.-26. példa A vegyületek előállításánál a 9. példa szerint járunk el. 10. 1 N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propil]-N-benzilglicin-0- -dimetilaminoetilészter. Forráspont: 176—181 C° (0,3-0,4 Hgmm). 11. dl N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propil]-N-benzilglicin-0- -dimetüaminoetilészter. Forráspont: 168—171 C° (0,1 Hgmm). 12. dl N-[l-(3-trifluormetilfenil)2- -propil]-N-benzilglicin-7- -dimetilaminopropilészter. Forráspont: 187-195 C° (0,35 Hgmm). 13. d N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propil]-N-benzilglicin-7- -dimetüaminopropilészter. 14. 1 N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propilj-N-benzilglicin-y-dimetilaminopropilészter. 15. dl N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propil j-N-benzilglicin-y-dietilaminoetilészter. Forráspont: 185—188 C° (0,4 Hgmm). 16. d N-[l-(3-trifluormetilfenil)-2- -propil]-N-benzilglicin-ö'-dietilaminoészter. Forráspont: 189—190 C° (0,5 Hgmm). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 55 3
