172487. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilanilid származékokk és ilyen hatóanyagot tart gyógyászati készítmények előállítására

11

172487

12

A táblázat folytatása

R4

Rs

Ar

Só

Olvadáspont

HCl(3,4-Cl2-C6H3)-125,2 C°

H-cf3-(4-F-C6H4)~H-cf3-(4-C1—C6H4)—-78 C°

H-cf3-(2,6-Cl2 -Cells)—-162 C°

H-cf3-(C6Hs)-124 C°

H-cf3-(4—OCH3—C6H4)—H-cf3-(2,4-Cl2-C6H3)H-cf3-(3,4-Cl2-C6H3>-114,3 C°

H-cf3-(4-CH3C-C6H3)-100,4 C°

Cl-Cl(4-Q-C6H4)-130,4 C°

Cl-Cl(2,4-Cl2C6H3)-150,3 C°

H-cf3-(3,4-(OCH3)2-C6H3)-168 C°

H-cf3-(2-naftil)HC1-HCl(2-naftil)HCl(2-tienil)-87 C°

ch3-Cl(5-Mór-2-tienil)-147 C°

HCl(5-Mór-2-tienil)HC1

±130 C°

tC^Hg —

Cl(4-klór-C6H4)—íC3H7-Cl-(4-Mór-C6H4)HC1

—

45

8. példa oxi-imino)-5-metil-2,5-ciklohexadién-l-ilidén]-ben-zol-acetonitril 333 rész metilbenzollal készített

75 rész kálium-hidroxid 240 rész metanollal oldatát csöpögtetjük hozzá. Az elegyet éjjelen át

készített kevert oldatához 27 rész 2,4-diklór-benzol- kevertetjük visszafolyató hűtő alkalmazása mellett,-acetonitrilt adunk. 22,5 rész l-klór-4-metil-3-nitro- 45 * * * * 50 * * * * A reakcióelegyet 60C°-ra lehűtjük, szüljük, a-benzol 40 rész metanollal készített oldatát adjuk szűrő kalácsot tetrahidrofuránnal mossuk. A (exoterm reakció: a hőmérséklet 40 C°-ra emelke- szűrletet szárítjuk, szüljük és bepároljuk. A dik). A keverést még 2 óráig folytatjuk, miközben maradékot 2,2’-oxi-bisz-propánban és 2-propanolban az elegy 20— 25 C°-ra lehűl. 1000 rész vizet adunk hidroklorid sóvá alakítjuk és ily módon 4-amino-2- hozzá. Ecetsav és víz 1:1 arányú elegyének 55 -klór-a-(2,4-diklórfenil)-5-metil-benzol-acetonitril-hidhozzáadása után olaj válik ld. A szupernatáns vizes rokloridot kapunk, fázist dekantáljuk és az olajat metil-benzolban fogjuk fel. Az oldatot bepároljuk. Az olajos maradékot 2,2’-oxi-bisz-propán és petroléter elegyé- 9. példa

vei eldörzsöljük és ily módon 2,4-diMór-a-[2-Mór-4- 60-(hidroxi-imino>5-metil-2,5-ciklohexadién-l-ilidén]- 40 rész 4-klór-a-[2-klór-4-(hidroxi-imino)-5-metil-benzol-acetonitrüt kapunk. -2,5-ciklohexadién-l-ilidénj-benzol-acetonitrilből,

370 rész 0,78 n ammónium-kloríd oldatot keve- 50 rész vasporból, 1500 rész 0,78 N ammóniumrünk és reflux hőmérsékletre melegítjük. Ezután -Mond oldatból, 270 rész metilbenzolból álló ele- 37 rész vasport, 37 rész 2,4-diMór-a-f2-Mór-4-(hidr- 65 gyet egész éjjel kevertetünk visszafolyató hűtő al-6