172461. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok előállítására
5 172461 6 vidszénláncú alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen dimetil-amino-metil-csoport vagy dietil-amino-metil-csoport, morfolino-metil-csoport, [4-(rövidszénláncú)-alkil-1 -piperazinil ]-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, például (4-metil-l- piperazinil )-metil-csoport, karbamoil csoport vagy N-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, N-[hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil]-karbamoil-csoport vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport és a hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen N-metil-karbamoil-csoport, N-etil-karbamoil-csoport, N-hidroximetil-karbamoil-csoport, N,N-dimetil-karbamoil-csoport vagy N,N-dietil-karbamoil-csoport, az Ar fenilcsoport, 2-es és/vagy 6-os helyzetben egy vagy két, legfeljebb 35-ös rendszámú halogénatomot tartalmazó halogénfenilcsoport, különösen 2-klórfenil-csoport, vagy 2-fluorfenil-csoport, a Ph a triszubsztituált l,2,4-triazol-4- -il-csoporthoz képest para helyzetben egy legfeljebb 35-ös rendszámú halogénatommal, különösen klóratommal vagy brómatommal, szubsztituált 1,2-fenilén-csoport, és az Am N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, különösen dimetil-amino-csoport, valamint ezek sói, különösen savaddíciós sói, mint például a gyógyászatilag alkalmazható, nem toxikus, savaddíciós sóik. A találmány körébe elsősorban olyan, I általános képletű, triszubsztituált 1,2,4-tríazol-származékok tartoznak, amelyekben az R jelentése hidroxí-metil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-metil-csoport vagy di-(rövidszénláncú-alkoxi-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkoxicsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen metoxi-metil-csoport, etoxi-metil-csoport, dimetoxi-metil-csoport vagy dietoxi-metil-csoport, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen dimetil-amino-metil-csoport, morfolino-metil-csoport, [4-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazinil ]-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkil-csoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, például (4-metil-l-piperazinil)-metil-csoport, karbamoilcsoport, a rövidszénláncú alkilrészben adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált N-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, különösen N-hidroxi-metil-karbamoil-csoport, vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport, különösen dimetil-karbamoil-csoport, az Ar fenilcsoport 2-halogén-fenil-csoport, ahol a halogénatom fluoratom, klóratom vagy brómatom, a Ph a triszubsztituált 1,2,4-triazol-4-il-csoporthoz képest para helyzetben klórszubsztituenst viselő 1,2-fenilén-csoport, és az Am N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, különösen dimetil-amino-csoport, valamint ezek sói, különösen savaddíciós sói, mint például a gyógyászatilag alkalmazható, nem toxikus, savaddíciós sóik. A találmány körébe különösen olyan, I általános képletű, triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok tartoznak, ahol az R jelentése hidroxi-metil-csoport, rövidszénláncú alkoxi-metil-csoport vagy di-(rövidszénláncű)-alkoxi-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkoxicsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen metoxi-metil-csoport, etoxi-metil-csoport, dimetoxi-metil-csoport vagy dietoxi-metil-csoport, N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-metil-csoport, ahol a rövidszénláncú alkilcsoport, legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz, különösen dimetil-amino-metil-csoport, morfolino-metil-csoport, karbamoilcsoport, a rövidszénláncú alkilrészben adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált N-(rövi ds zénl áncú)-alkil-karbamoil-csoport, különösen N-hidroxi-metil-karbamoil-csoport, az Ar 2-klór-fenil-csoport vagy 2-fluor-fenil-csoport, a Ph a triszubsztituált l,2,4-triazol-4-il-csoporthoz képest para helyzetben klóratommal szubsztituált 1,2-fenilén-csoport, és az Am N,N-dí-(rövidszénláncú)-aIkíl-amino-csoport, különösen dimetil-amino-csoport, valamint ezek sói, különösen savaddíciós sói, mint például a gyógyászatilag alkalmazható, nem toxikus sóik. A találmány körébe elsősorban olyan. I általános képletű, triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok tartoznak, amelyekben az R jelentése hidroxi-metil-csoport, metoxi-metil-csoport. etoxi-metil-csoport, dietoxi-metil-csoport, dimetilamino-metil-csoport vagy dimetil-karbamoil-csoport, az Ar 2-klór-fenil-csoport vagy 2-fluor-fenil-csoport, a Ph a triszubsztituált l,2,4-triazol-4-il-csoporthoz képest para helyzetben klóratommal szubsztituált 1,2-fenilén-csoport, és az Am dimetil-amino-csoport, valamint ezek sói, különösen savaddíciós sói, mint például a gyógyászatilag alkalmazható, nem toxikus, savaddíciós sóik. A találmány körébe különösen a példákban leírt, I általános képletű, triszubsztituált 1,2,4-triazol-származékok tartoznak, valamint ezek sói, különösen savaddíciós sói, mint például a gyógyászatilag alkalmazható, nem toxikus, savaddíciós sóik. A jelen találmány szerinti, I általános képletű vegyületek önmagukban ismert módon állíthatók elő, például oly módon, hogy egy II általános képletű vegyületet, ahol X valamely reakcióképes, észterezett hidroxilcsoportot jelent, egy H-Am összetételű, III általános képletű vegyülettel, ahol Am jelentése a fent megadott, vagy egy III általános képletű szekunder amin valamely származékával reagáltatunk, és — kívánt esetben - a kapott I általános képletű vegyületet valamely más I általános képletű vegyületté alakítjuk át, és/vagy kívánt esetben valamely kapott sót a szabad vegyületté, vagy valamely más sóvá alakítunk át, vagy valamely kapott szabad vegyületet sóvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy kapott izomerkeveréket az egyes izomerekké választunk szét. Az X reakcióképes, észterezett hidroxilcsoport egy erős szervetlen vagy szerves savval, mint például egy ásványi savval, például hidrogénhalogeniddel, mint például sósavval, hidrogénbromiddal vagy hidrogénjodiddal, kénsavval, azoimiddel vagy egy erős szerves szulfonsawal, vagy egy adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkánszulfonsawal vagy benzolszulfonsawal, például metánszulfonsawal vagy p-toluolszulfonsavval észterezett hidroxilcsoport, és különösen halogénatom, mint például klóratom, brómatom vagy jódatom lehet, vagy szerves, mint például egy alifás vagy aromás szulfoniloxicsoport, például metil-szulfoníloxí-csoport, 4-metil-fenil-szulfoniloxi-csoport, 4-bróm-fenil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
