172221. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tenilpropilamin-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172221

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1974. X. 31. (CE—1023)

Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1973. XI. 2. (51 123)

Közzététel napja: 1978. I. 28.

Megjelent: 1979. V. 31.

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 87/28 C 07 C 87/29 C 07 D 247/00 C 07 D 269/00 C 07 D 271/02 C 07 D 273/00 C 07 D 401/02 C 07 D 403/02 C 07 D 413/02

Feltaláló :

Krausz Francois vegyészmérnök, Montpellier, Franciaország

Tulajdonos:

C M Industries, Párizs, Franciaország

Eljárás új fenilpropilamin-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás új fenilpropilamin-származékok előállítására. Közelebbről a találmány az új I általános képletű fenilpropilamin-származékok — ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom (fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen klóratom);

R1 fenil- vagy ciklohexilcsoportot jelent, és ha R2 halogénatomot jelent, akkor R1 jelentése ciklohexilcsoport,

A jelentése —CH2CH2— vagy —CH =CH—csoport, R3 és R4 hidrogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, előnyösen 1—3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, azzal a megkötéssel, hogy egyidejűleg R3 vagy R4 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy az

—NR3R4 csoport adott esetben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil- (amely adott esetben 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített lehet) vagy halogéntetrahidropiridazinil-csoporttal helyettesített, 5-, 6- vagy 7-tagú, egy vagy két nitrogénatomot és adott esetben további heteroatomként oxigénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen heterociklusos csoportot jelent —, valamint gyógyászatiig elfogadható savaddlciós sóik, továbbá ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására vonatkozik.

Az I általános képletű vegyületekkel szerkezetileg analóg, de elsősorban gyulladásgátló hatású a-metil-benzilamin-származékok már ismertté váltak a 774 228 számú belga szabadalmi leírásból.

2

Azt találtuk, hogy az új I általános képletű fenilpropilamin-származékok, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik értékes gyógyászati hatásúak, közelebbről pszichostimuláns, görcsoldó, vémyomáscsök- 5 kentő és fájdalomcsillapító hatásúak.

Ha az I általános képletben az —NR3R4-csoport heterociklusos csoportot jelent, akkor ez a heterociklusos csoport jelenthet például pirrolidino-, morfolino-, 2,6- -dimetil-morfolino-, piperidino-, 4-metil-piperidino-, 10 piperazino-, 4-metil-piperazino- vagy azepinocsoportot.

Az I általános képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sói lehetnek szervetlen vagy szerves savakkal alkotott sóik. Az e célra előnyös savak közül megemlíthetjük a hidrogén-kloridot, hidrogén-bromi- 15 dot, hidrogén-jodidot, oxálsavat, borostyánkősavat, maleinsavat, fumársavat, ecetsavat, benzoesavat, citromsavat, tejsavat, almasavat, aszkorbinsavat, szalicilsavat, glutaminsavat, metán-szulfonsavat és a p-toluol-szulfonsavat.

20 Az I általános képletű vegyületek, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy valamely II általános képletű acetofenon-származékot — ahol R1 és R2 jelentése a fenti — Mannich-reakcióban formaldehiddel és 25 egy primer vagy szekunder aminnal kondenzálunk, a képződött amino-ketont egy 3-amino-l-fenil-l-propanol-származékká redukáljuk, majd az így kapott 3-amino-l-fenil-l-propanol-származékot dehidratáljuk. így egy, A csoportként —CH= CH—csoportot tartalmazó 1 álta- 30 lános képletű vegyületet kapunk, amelyet ezt követően

172221

I