172195. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzamid-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 172195 Bejelentés elsőbbsége: 1976. VI. 9. (SO—1171) Elsőbbsége: Franciaország 1975. VI. 10. (75/18 001) Nemzetközi osztályozás : C 07 C 103/26 C 07 C 103/34 C 07 C 103/38 C 07 D 295/12 Közzététel napja: 1978. I. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. V. 31. Feltalálók : Thominet Michel Léon vegyészmérnök, Párizs, dr. Bulteau Gérard vegyészmérnök, Párizs, Acher Jacques vegyész, Itterville, Monier Jean-Claude vegyész, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d’Etudes Scientifiques et Industrielles de TIle-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás szubsztituált benzamid-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű, új, jobbraforgató, balraforgató vagy racém szubsztituált benzamid-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik, valamint a felsorolt vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. Az (I) általános képletű vegyületekben A jelentése 1—5 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, nitro-csoport vagy aminocsoport, Z jelentése hidrogénatom, halogénatom, szulfamoilcsoport vagy 1—5 szénatomos alkilszulfonil-csoport, W jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilén-csoport, és B valamely —NR,R2 általános képletű csoportot jelent, amelyben R, jelentése 1—5 szénatomos alkil-csoport és ugyanakkor R2 jelentése 1—5 szénatomos alkanol-csoport, 1—5 20 szénatomos alkilkarbonil-csoport vagy benzhidriloxicsoport, vagy Rí és W együtt valamely egy nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot képez és ugyanakkor R2 jelentése a fenti, vagy R, és R2 a közbezárt nitrogénatomon és egy további nitrogénatomon keresztül összekapcsolódva valamely két nitrogénatomot tartalmazó telített heterociklusos csoportot képez, ahol a második nitrogén- 30 atomhoz szubsztituensként az R2 csoport maradéka kapcsolódik. A 151 432 sz. magyar szabadalmi leírás eljárást ismertet helyettesített N-(terc-aminoalkil)-benzamidok 5 előállítására aszimmetrikusan helyettesített dialkildiaminnak mono-, di- vagy triszubsztituált o-alkoxi-benzoilkloriddal való reagáltatása útján. A 153 310 sz. magyar szabadalmi leírás N-atomján rövidszénláncú alkil- vagy allil-helyettesítőt hordozó 10 pirrolidin-gyűrűt vagy pirrolidin-homológot tartalmazó benzamid-származékok előállítását ismerteti a megfelelően szubsztituált benzoesav-halogenidnek a megfelelő pirrolidin-származékkal való reagáltatása útján. Az (1) általános képletű benzamid-származékokat a 15 találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol D halogénatomot vagy hidroxil- vagy 1—5 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, míg A, Y és Z jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű aminnal — ahol W és B jelentése a fenti — vagy e vegyület reakcióképes származékával reagál tatunk. A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű vegyületek rövidszénláncú alkil-észterek (így metil-, etil-, propil-, butil-, izobutil-, pentil- vagy izopentil- 25 észterek) vagy savhalogenidek lehetnek. Reagensként adott esetben a (III) általános képletű aminok reakcióképes származékait is felhasználhatjuk. E reakcióképes származékok közül példaként a következőket említjük meg: a (III) általános képletű aminok foszforkloridokkal/foszforoxikloriddal, dialkil-, diaril-172195 1
