172144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-5(6)-szulfonsav-fenilészter előállítására

19

172144

20

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter;

végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3-trifluor-fenilészter, op. : 250 °C (boml.).

c) Eljárás-változat

47. példa

26,4 g 3,4-diamino-benzolszulfonsav-fenilészter, 20,2 g trietil-amin és 300 ml kloroform elegyéhez keverés közben, lassan hozzáadjuk 15,6 g N-diklórmetilén-karbaminsav-metilészter 50 ml kloroformmal készített oldatát és a lassan történő hozzáadás közben az elegyet 20 °C-t meg nem haladó hőmérsékleten tartjuk. A hozzáadás befejezése után az elegyet még egy óra hosszat keverjük, majd a képződött csapadékot leszívatással szűrjük és kloroformmal mossuk.

A fenti módon kapott nyers terméket tisztítás céljából dioxánban oldjuk, az oldatot aktívszénnel derítjük, leszűrjük és a szűrlethez vizet adunk. A kivált terméket leszívatással szűrjük, mossuk és megszárítjuk. Ily módon 5g 2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-fenil-észtert kapunk, amely 242 °C-on bomlik.

A fenti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott 3,4-diamino-benzolszulfonsav-fenilésztert az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő, az ott ugyancsak leírt 3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-fenilészter és 3-nitro-4- -amino-benzolszulfonsav-fenilészter közbenső termékeken keresztül.

A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiindulási vegyületek egyenértékű menynyiségeinek felhasználásával az alább felsorolt további hasonló vegyületeket is, az alábbiakban megadott közbenső termékeken keresztül:

48. példa

Közbenső termékek :

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op. : 68 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op : 138 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op. :

84 °C; végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3-klór-fenilészter (azonos a 3. példa termékével) op.: 234 °C (boml.).

49. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op. : 72 °C;

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op. : 141 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op. : 94 °C;

K)

végtermék :

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -bróm-fenilészter (azonos a 8. példa termékével) op.: 242 °C (boml.).

50. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzoszulfonsav-3-metil-fenilészter, op.: 60 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-metil-fenilészter, op.: 138 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-metil-fenilészter, op. : 84 °C; végtermék :

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -metil-fenilészter (azonos a 11. példa termékével) op.: 234 °C (boml.).

51. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter,

olaj;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter, op.: 116 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter, olaj ; végtermék :

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -metoxi-fenilészter (azonos a 25. példa termékével) op. : 227 °C (boml.).

52. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter, olaj ; 3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter,

op.: 86 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter, olaj ; végtermék :

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -etoxi-fenilészter (azonos a 30. példa termékével) op. 212 °C (boml.).

53. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilész-ter, op.: 65 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenil-észter, op.: 132 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter;

végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3-tri-fluormetil-fenilészter (azonos a 39. példa termékével) op. : 250 °C (boml.).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65