172144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-5(6)-szulfonsav-fenilészter előállítására

17

172144

18

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter, op.: 65 °C,

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter, op.: 132 °C,

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter;

végtermék :

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter, op. : 250 °C (boml.).

39. példa

b) Eljárás-változat

40. példa

24 g ciánamid 210 ml vízzel készített oldatához 90 g klórhangyasav-metilésztert és 218 g 33%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet 30—35 °C hőmérsékleten 1,5 óra hosszat keverjük, majd hozzáadjuk 213 g 3,4-diamino-benzolszulfonsav-fenilészter 1 liter izopropanollal készített oldatát és az elegy hőmérsékletét 80 °C-ra emeljük. Ekkor 200 ml jégecetet adunk hozzá, majd az elegyet még 3—4 óra hosszat melegítjük 90 °C hőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet lehűlni hagyjuk és éjjelen át hűtőszekrényben tartjuk. A kivált 2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-fenilésztert leszívatással szűrjük és izopropanollal, majd vízzel mossuk. Az így kapott nyers terméket tisztítás céljából dioxánban oldjuk, aktívszénnel derítjük, majd leszűrjük és víz hozzáadásával a terméket ismét leválasztjuk. Ily módon 80 g 2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-fenilésztert kapunk, amely 242 °C-on bomlik.

A fenti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott

3,4-diamino-benzolszulfonsav-fenilésztert az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő, az ott ugyancsak leírt 3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-fenilészter és 3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-fenilészter közbenső termékeken keresztül.

A fent leírttal egyező módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített kiindulási vegyületek egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával az alább felsorolt további hasonló vegyületeket is, az alábbiakban megadott közbenső termékeken keresztül:

41. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op. : 68 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op : 138 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-klór-fenilészter, op. : 84

°C;

végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3-klór-fenilészter (azonos a 3. példa termékével) op.: 234 °C (boml.).

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op. : 72 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op.: 141 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-bróm-fenilészter, op. : 94 °C; végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -bróm-fenilészter (azonos a 8. példa termékével) op.: 242 °C (boml.).

42. példa

43. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-metil-fenilészter, op. :

60 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszuIfonsav-3-metil-fenilészter, op.: 138 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-metil-fenilészter, op. : 84 °C; végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -metil-fenilészter (azonos all. példa termékével) op. : 243 °C (boml.).

44. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter, olaj ;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter, op.: 116 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-metoxi-fenilészter, olaj ; végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -metoxi-fenilészter (azonos a 25. példa termékével) op.: 227 °C (boml.).

45. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter, olaj ; 3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter, op.: 86 °C;

3,4-diamino-benzolszulfonsav-3-etoxi-fenilészter, olaj ; végtermék:

2-karbometoxiamino-5-benzimidazol-szulfonsav-3- -etoxi-fenilészter (azonos a 30. példa termékével) op.: 212 °C (boml.).

46. példa

Közbenső termékek:

3-nitro-4-klór-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter, op.: 65 °C;

3-nitro-4-amino-benzolszulfonsav-3-trifluormetil-fenilészter, op.: 132 °C;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9