172144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-5(6)-szulfonsav-fenilészter előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172144 0 Bejelentés napja: 1975. VIII. 28. (HO—1832) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1974. Vili. 28. (P 24 41 202.0) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1978. I. 28. HIVATAL Megjelent: 1979. IV. 30. l # !5ó»., ' 1 Feltalálók: Dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef vegyész, Schwalbach/Taunus, Dr. Düwel Dieter biológus, Hofheim/Taunus, Dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-5(6)-szulfonsav-fenilészter előállítására 1 Ismeretesek már az 5(6)-helyzetben alkil-, acil-, fenoxiés/vagy feniltio-csoportokkal helyettesített 2-karbalkoxi-amino-benzimidazolil-származékok, amelyek anthelmintikus szerekként alkalmazhatók (P. Actor és munkatársai, Nature 215, 321 (1967); 2 029 637, 2 164 690 és 2 363 348 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok). A találmány tárgya eljárás az új, anthelmintikus hatású (I) általános képletű 2-karbalkoxiamino-benzimidazol-5(6)-szulfonsav-fenilészterek — e képletben Rl 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, halogénatomot, trifluormetil-csoportot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot vagy cianocsoportot képvisel — előállítására. Az (I) általános képlet meghatározásában említett Rí- R2 és R3 szubsztituensek alkilcsoportként metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoportot képviselhetnek. Az R2 és R3 szubsztituensek alkoxicsoportként metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és butoxicsoportok lehetnek. Halogénatomként R2 és R3 jelentéseként fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom jön tekintetbe. Az R2 és R3 helyén adott esetben éUó karbalkoxi-csoportok karbometoxi-, karbetoxi-, karbopropoxi- vagy karbobutoxi-csoportok lehetnek. Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyek Rj helyén metilcsoportot, R2 helyén drogénatomot és R3 helyén hidrogénatomot, klór* vagy brómatomot, trifluormetil-, metil-, etil-, metoxi-172144 2 vagy etoxicsoportot tartalmaznak, mimellett az R3 szubsztituens előnyösen a fenilgyűrű 3-helyzetében áll. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű 2-karbaIkoxiamino-benzimidazoI-5(6)-szulfon-sav- 5 -fenilészterek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű o-fenilén-diamin-származékot — e képletben R2 és R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — 10 a) valamely (III) általános képletű S-metil-tiokarbamid-karbonsav-alkilészterrel — ahol R, jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy b) valamely (IV) általános képletű ciánamid-karbon- 15 sav-alkilészterrel — ahol R| jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk az 1 és 6 közötti, előnyösen 2 és 5 közötti pH-tartományban, vagy c) valamely (V) általános képletü N-diklórmetilén- 20 -karbamidsav-alkilészterrel — ahol Rj jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatunk —10 °C és +40 °C közötti hőmérsékleten, valamely bázis jelenlétében, vagy d) valamely (VI) általános képletű bisz-alkil-tio-meti- 25 lén-amino-hangyasav-alkilészterrel — ahol Rj jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, R* és Rj pedig, amelyek egymással egyezők vagy különbözők lehetnek, 1—4 szénatomos alkilcsoportot képviselnek — reagáltatunk. 30 A fenti eljárás-változatok esetében végbemenő reak-1
