172143. lajstromszámú szabadalom • Benzoxazolin-származékokat tartalmazó szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172143

Nemzetközi osztályozás:

i||f

Bejelentés napja: 1975. III. 21. (HO—1780) Elsőbbsége: Svájc 1974. III. 22. (4038/74)

A 01 N 5/00, C 07 D 263/52

Közzététel napja: 1977. XII. 28.

ORSZÁGOS

,tá! „t,ií

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979. IV. 30.

Feltalálók:

Botion Pierre biológus, Winterthur, Svájc,

De Silva Wijitha biológus, Schöfflisdorf, Svájc, Wintemitz Pavol vegyész, Greifensee, Svájc.

Tulajdonos:

F. Hoffmann-La Roche et Co. AG., Basel, Svájc

Benzoxazolm-származékokat tartalmazó szerek és eljárás

a hatóanyag előállítására

1

Találmányunk benzoxazolin-származékokat tartalmazó növénynövekedésszabályozó szerekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik.

Ismeretes, hogy az N-(dimetilamino)-borostyánkősavfélamid növénynövekedésszabályozó szer (AlarR, „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel” — kiadó: Wegler R., Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New-York (1970) 265. oldal). A találmányunk szerinti növénynövekedésszabályozó szerek ezen ismert készítménynél erősebb hatással rendelkeznek.

Találmányunk (I) általános képletű benzoxazolinszármazékokat vagy sóikat tartalmazó növénynövekedésszabályozó szerekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik (mely képletben

Rj és R2 jelentése hidrogénatom vagy fenil-csoport ;

R3 jelentése ciano-csoport, R1 * * * 5OCO csoport, ahol R5

1—8 szénatomos alkil-csoport, 3—6 szénatomos cikloalkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport vagy fenil-csoport, vagy R7R8NCO-csoport, melyben R7 és Rg jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy egy R9CO-csoport, melyben R9 jelentése fenil-csoport;

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport).

Az R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek az (la) és (Ib) általános képletű tautomer formában fordulnak elő és az egyensúlyban általában az (la) általános képletű forma dominál. Találmányunk az (la) általános képletű vegyületek tautomer for-2

máit — azaz az (Ib) általános képletű vegyületeket — tartalmazó szerekre és az (Ib) általános képletű vegyületek előállítására is kiterjed.

Találmányunk tárgya egyrészről növények növekedé- 5 sét szabályozó készítmény, mely hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyületet és iners, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaz.

Találmányunk tárgya továbbá eljárás (I) általános 10 képletű vegyületek és sóik előállítására azzal jellemezve, hogy

a) valamely (II) általános képletű amino-fenolt (mely képletben Rj és R2 jelentése a fent megadott) iners

15 protikus vagy aprotikus szerves oldószer és előnyösen bázikus katalizátor jelenlétében valamely (III) általános képletű olefin-szerkezetű ciano-vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R3 jelentése az előzőekben megadott és R10 és Rn jelentése 1—4 20 szénatomos alkil-csoport); vagy

b) valamely, az a) eljárás-változat szerint kapott (la) általános képletű vegyületet, vagy (Ib) általános képletű tautomerjét (mely képletekben R,. R2 és R3 jelentése a korábbiakban megadott) 1—4 szén-25 atomos alkil-csoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel, előnyösen egy kis szénatomszámú alkil-ha- Iogeniddel vagy dialkilszulfáttal reagáltatunk; vagy

c) egy, az a) vagy b) eljárás-változat szerint kapott 30 savas jellegű (I) általános képletű vegyületet bioló-172143

1