172089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolinszármazékok előállítására

172089 8 széles szingulett, tiazolin-H), 7,00 (2H, szingulett, NH2

),

7,18 (IH, szingulett, Pyr-6-H), 7,25 - 8,00 (5H, multiplett, aromás gyűrű). 6. A 4'-klór-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: Ri=-CH3, R2

= R

3

=-H, R

4

=p-Cl-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-klórbenzoil-foszfonátból. Op.: 174 C°. UV spektrum X (etanolban): 251,5 nm (11 530) és 385 nm (25 770). MMR spektrum (CDC1

3) 6-értékek ppm-ben: 3,57 (3H, szingulett, N-CH3

), 6,33 (IH, széles, =C-H), 6,48 és 6,87 (2H, AB kvartett, J = 4,5Hz, tiazolin-4,5-H), 7,37 és 7,93 (4H, A2

B

2

kvartett, J = 8,8 Hz, aromás gyűrű). 7. A 4'-klór-2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R^RJ^-CHS, R=H, R4=p-Cl-Ph-) 2,3,4-trimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-klórbenzoil-foszfonátból. Op.: 177 C°. UV spektrum X (etanolban): 213 nm (váll, 19 150), 249,5 nma

^12 730) és 390 nm (28 430). MMR spektrum (CDC13) ő-értékek ppm-ben: 2,23 (3H, dublett, J=l,2Hz, =C-CH3

), 3,45 (3H, szingulett, N-CH3

), 6,15 (IH, kvartett, J= 1,2 Hz, tiazolin-5-H), 6,27 (ÍH, széles szingulett, =C-H), 7,36 és 7,90 (4H, A2

B

2

kvartett, J = 8,8 Hz, aromás gyűrű). 8. A 4'-bróm-2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R1=R

2

=-CH

3

, R

3

=H, R

4

= p-Br-Ph-) 2,3,4--trimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-brómbenzoilfoszfonátból. Op.: 197 C°. UV spektrum X (etanolban): 214 nm (váll, 15 290), 253 nm C1Y690) és 390 nm (24 120). MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 2,23 (3H, dublett, J = l,2Hz, =C-CH3

), 3,46 (3H, szingulett, N-CH3

), 6,15 (IH, kvartett, J= 1,2 Hz, tiazolin-5-H), 6,28 (IH, széles szingulett, =C-H), 7,50 és 7,84 (4H, A2

B

2

kvartett, J = 8,8 Hz, aromás gyűrű). 9. A 3'-bróm-2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R, = R2=-CH

3

, R

3

=H,R

4

= m-Br-Ph-) 2,3,4--trimetil-tiazóliumjodidból és m-brómbenzoil-foszfonátból. Op.:185C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 211,5nm (27 480), 239 nm (váll, 9 000), 253 nm (váll, 6 320), 277 nm (váll, 2 400) és 390 nm (24 730). MMR spektrum (CDC13) 5-értékek ppm-ben: 2,25 (3H, dublett, J=l,2Hz, =C-CH3

), 3,50 (3H, szingulett, N-CH3

), 6,18 (IH, kvartett, J = 1,2 Hz, tiazolin-5-H), 6,28 (IH, széles szingulett, =C-H), 7,10-8,16 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 10. A 2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén-4'-metil-acetofenont (az I általános képletben: Ri=R2=-CH

3

, R

3

=-H, R

4

=p-tolil-) 2,3,4-trimetil-tiazoliumjodidból és dietil-p-toluoil-foszfonátból. Op.:229C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 214 nm (váll, 18 000), 255 nm (11 020) és 385 nm (28 500). MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 2,18 (3H, dublett, J=l,2Hz, =C-CH3

), 2,38 (3H, szingulett, Ph-CH3

), 3,42 (3H, szingulett, N-CH3

),

6,07 (IH, kvartett, J = l,2Hz, tiazolin-5-H), 6,23 (IH, széles, =C-H), 7,19 és 7,87 (4H, A2

B

2

kvartett, J = 8,4 Hz, aromás gyűrű). 11. A 2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-3'-metil-acetofenont (az I általános képletben: 5 R! = R2

=-CH

3

, R

3

=-H, R

4

=m-tolil-) 2,3,4-trimetil-tiazóliumjodidból és dietil-m-toluoil-foszfonátból. Op.:185C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 205 nm (26 100), 249,5 nm (9,550) és 385 nm (26 970). 10 MMR spektrum (CDC13) 5-értékek ppm-ben: 2,20 (3H, dublett, J=l,lHz, =C-CH3

), 2,41 (3H, szingulett, Ph-CH3

), 3,43 (3H, szingulett, N-CH3

),

6,08 (IH, kvartett, J= 1,1 Hz, tiazolin-5-H), 6,25 (IH, széles, =C-H), 7,18-7,86 15 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 12. A 2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-2'-metilacetofenont (az I általános képletben: Ri = R2

=-CH

3

, R

3

=-H, R

4

=o-tolil-) 2,3,4-trimétil-tiazóliumjodidból és dietil-o-toluoil-foszfonát-20 ból. Op.:127C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 203,3 nm (25 320), 245 nm (váll, 5 790) és 366 nm (25 580). MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 2,24 25 (3H, dublett, J = 1,1 Hz =C-CH3

), 2,51 (3H, szingulett, pH-CH3

), 3,42 (3H, szingulett, N-CH

3

), 5,98 (IH, széles, -C-H), 6,13 (IH, kvartett, J=l,lHz, tiazolin-5-H), 7,13-7,63 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 30 13. A 2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-4'-metoxi-acetofenont (az I általános képletben: R,= R2=-CH

3

, R

3

=-H, R

4

=p-CH

3

0-Ph-) 2,3,4-trimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-metoxi-benzoil-foszfonátból. Op.: 154 C°. 35 UV spektrum Xmax

(etanolban): 216,5 nm (18 400), 269 nm (10 410) és 385 nm (30 790). MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 2,18 (3H, dublett, J = l,2Hz, =C-CH3

), 3,42 (3H, szingulett, N-CH3

), 3,83 (3H, szingulett, OCH

3

), 40 6,07 (IH, kvartett, J = l,2Hz, tiazolin-5-H), 6,18 (IH, széles, =C-H), 6,91 és 7,95 (4H, A2

B

2 kvartett, J,= 9,0 Hz, aromás gyűrű). 14. A 2-(3,4-dimetil-4-tiazolin-2-ilidén)-2'-metoxi-acetofenont (az I általános képletben: 45 R,=R2

= -CH

3

R

3

=-H R

4

=o-CH

3

0-Ph-) 2,3,4-trimetil-tiazóliumjodidból és dietil-o-metoxibenzoil-foszfonátból. Op.: 144 C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 212 nm (25 480), 253 nm (váll, 5 400), 303 nm (2 200) és 382 nm 50 (23 890). MMR spektrum (CDC1

3) 5-értékek ppm-ben: 2,22 (3H, dublett, J=l,2Hz, =C-CH3

), 3,43 (3H, szingulett, N-CH3

), 3,88 (3H, szingulett, OCH

3

), 6,10 (IH, kvartett, J=l,2Hz, tiazolin-5-H), 55 6,49 (IH, széles, =C-H), 6,82-8,02 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 15. A 2'-metil-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R!=-CH3, R2

=R

3

=H,

R4

= o-tolil-) 2,3-dimetil-tiazólium-60 jodidból és dietil-otoluoil-foszfonátból. Op.: 151-153,5 C°. UV spektrum Xmax

(etanolban): 242 nm (váll, 6 530) és 362 nm (25 790). MMR spektrum (CDC1

3) 5-értékek ppm-ben: 2,50 65 (3H, szingulett, -Ph-CH3

), 3,48 (3H, szingulett, 4