172089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolinszármazékok előállítására
9 172089 10 N-CH3 ), 5,98 (IH, széles, =C-H), 6,42 és 6,82 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,08 - 7,58 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 16. A 4'-metoxi-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: Ri=-CH3, R2 =R 3 =H, R 4 =p-CH 3 0-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-metoxibenzoil-foszfonátból. Op.: 114-118 C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 271 nm (11 550) és 381 nm (31 450). MMR spektrum (CDC1 3) 6-értékek ppm-ben: 3,52 (3H, szingulett, N-CH3 ), 3,83 (3H, szingulett, OCH3 ), 6,35 (IH, széles, =C-H), 6,39 és 6,79 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 6,92 és 7,95 (4H, A2 B 2 kvartett, J = 8,9 Hz, aromás gyűrű). 17. A 2'-metoxi-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén> -acetofenont (az I általános képletben RÍ =—CH3, R2 =R 3 =H, R 4 = o-CH 3 0-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-o-metoxibenzoü-foszfonátból. Op.: 129-131 C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 255 nm (váll, 5 430) és 377 nm (24 090). MMR spektrum (CDC1 3) 5-értékek ppm-ben: 3,50 (3H, szingulett, N-CH3 ), 3,87 (3H, szingulett, OCH3 ), 6,45 (IH, széles, =C-H), 6,40 és 6,82 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 6,88-7,97 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 18. A 3'-metil-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R,=-CH3, R2 =R 3 =H, R 4 =m-tolil) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-m-toluoil-foszfonátból, Op.: 151-155 C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 250 nm (8 890) és 381 nm (29 100). MMR spektrum (CDC1 3) 6-értékek ppm-ben: 2,40 (3H, szingulett, CH3 ), 3,53 (3H, szingulett, N-CH3 ), 6,35 (IH, széles, =C-H), 6,40 és 6,80 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,20-7,83 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 19. A 4'-metil-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R]=-CH3, R2 =R 3 =-H, R 4 = p-tolil-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-toluoil-foszfonátból. Op.: 138-141 C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 255 nm (11 650) és 381 nm (29 960). MMR spektrum (CDC1 3) 5-értékek ppm-ben: 2,38 (3H, szingulett, CH3 ), 3,52 (3H, szingulett, N-CH3), 6,35 (IH, széles, =C-H), 6,40 és 6,80 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,22 és 7,87 (4H, A2 B 2 kvartett, J = 8,2Hz, aromás gyűrű). 20. A 3'-bróm-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R!=-CH3, R2 =R 3 =-H, R 4 = m-Br-Ph-), 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-m-brómbenzoil-foszfonátból. Op.: 126-128 C°. UV spektrum Xmax (etanolban). 245 nm (7 620) és 384 nm (22 420), MMR spektrum (CDC1 3) 6-értékek ppm-ben: 3,58 (3H, szingulett, N-CH3 ), 6,33 (IH, széles, =C-H), 6,50 és 6,87 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,13-8,13 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 21. A 4'-bróm-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: Ri=-CH3) R2 = R 3 =-H, R 4 = p-Br-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-brómbenzoil-foszfonátból. 5 Op.: 204-208 C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 255 nm (13 310) és 386 nm (27 330). MMR spektrum (CDC1 3) 6-értékek ppm-ben: 3,57 (3H, szingulett, N-CH3 ), 6,30 (IH, széles =C-H), 10 6,48 és 6,85 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,53 és 7,83 (4H, A2 B 2 kvartett, J = 8,5 Hz, aromás gyűrű). 22. A 4'-fluor-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: Rt =-CH 3 , 15 R 2 =R 3 =-H, R 4 =p-F-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-p-fluorbenzoil-foszfonátból. Op.: 121-124C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 247 nm (10 120) és 380 nm (26 490). 20 MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 3,56 (3H, szingulett, N-CH3 ), 6,30 (IH, széles, =C-H), 6,45 és 6,83 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazolin-4,5-H), 6,92-8,09 (4H, multiplett, aromás gyűrű). 25 23. A 3',4'-diklór-2-(3-metil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: R!=-CH3, R2 =R 3 =-H, R 4 = 3,4-diklór-Ph-) 2,3-dimetil-tiazóliumjodidból és dietil-3,4-diklórbenzoil-foszfonátból. Op.: 194-196C°. 30 UV spektrum X max (etanolban): 250 nm (10 270) és 389 nm (23 050). MMR spektrum (CDC1 3) 6-értékek ppm-ben: 3,60 (3H, szingulett, N-CH3 ), 6,22 (IH, széles, =C-H), 6,52 és 6,87 (2H, AB kvartett, J = 4,2 Hz, tiazo-35 lin-4,5-H), 7,27-8,06 (3H, multiple«, aromás gyűrű). 24. A 2-(3-allil-4-tiazolin-2-ilidén)-acetofenont (az I általános képletben: Rt = CH2 =CHCH 2 , R2 =R 3 =-H, R 4 =-Ph) 3-allil-2-metil-tiazóliumbro-40 midből és dietil-benzoil-foszfonátból. Op.:70C°. UV spektrum Xmax (etanolban): 246,5 nm (9 500), 280 nm (váll, 2 050) és 382 nm (25 740). MMR spektrum (CDC13) 6-értékek ppm-ben: 4,52 (2H, dublett -triple«, J = 5,0Hz és 1,5 Hz, 45 -CH 2 N), 4,97-5,50 (2H, multiplett, =CH 2 ), 5,62-6,67 (2H, multiplett, 2 X-CH=),6,48 és 6,86 (2H, AB kvartett, J = 4,5 Hz, tiazolin-4,5-H), 7,25-8,12 (5H, multiplett, aromás gyűrű). 50 25. A 2-(3-allil-4-tiazolin-2-ilidén)-4'-klór-acetofenont (az I általános képletben: R1 = CH 2 =CHCH 2 , R 2 =R 3 =-H, R 4 = p-Cl-Ph-) 3-alli]-2-metil-tiazóliumbromidból és * dietil-p-klórbenzoil-foszfonátból. Öp.: 97-98 C°. 55 UV spektrum X max (etanolban): 214 nm (váll, 16 470), 252 nm (12 120 és 386 nm (26 210). MMr spektrum (CDC13 ) 6-értékek ppm-ben: 4,53 (2H, dublett-triplett, J = 5,0Hz és 1,5 Hz -CH2 N), 4,97-5,50 (2H, multiplett, =CH2 ), 60 5,63-6,67 (2H, multiplett, 2X -CH=), 6,51 és 6,88 (2H, AB kvartett, J = 4,5 Hz, tiazolin-4,5--H), 7,35 és 7,88 (4H, A2 B 2 kvartett, J = 8,5 Hz, aromás gyűrű). 26. A 2-(3-allil-4-tiazolin-2-ilidén)-4'-metil-aceto-65 fenont (az I általános képletben: 5
