172075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás galakto-vagy glükofuranoz- vagy-piranóz-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XII. 13. (SA-2727) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. XII. 14.(424 786) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978. XII. 30. 172075 Nemzetközi osztályozás: C07H 15/04, 17/02 Feltaláló: dr. Gordon Paul vegyész, Chicago, I. 11. Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Strategie Medical Research Corporation, Chicago, I. 11. Amerikai Egyesült Államok Eljárás galakto- vagy glükofuranóz- vagy -piranóz-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű galakto- vagy glükofuranóz-származékok, illetve a (II) általános képletű galakto- vagy glükopiranóz-származékok és savaddíciós sóik előállítására - ahol 5 Ra és R b rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, W1 és W 2 hidrogénatomot jelent, vagy W 1 és W 2 együtt egy =CRa R b általános képletű csoportot képezhet, amelyben Ra és R b 10 jelentése a fenti, Rc (i) -(CH 2 ) n -Het általános képletű csoportot jelent, amelyben n értéke 0 és 4 közötti egész szám és Het a molekula további részeihez szénatomon keresztül kap- 15 csolódó, nitrogéntartalmú, 5-6 tagú, a nitrogénatomon adott esetben rövidszénláncú alkil-szubsztituenst hordozó, telített heterociklusos csoportot jelent, vagy (ii) -A-NR'R2 általános képletű csoportot 20 jelent, amelyben -A- 1—6 tagú, egyenes vagy elágazó láncú alkilén-csoportot képvisel és R1 és R 2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, vagy R1 és R 2 a 25 közbezárt nitrogénatommal együtt 5-6 tagú, telített, nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot képezhet, és a szaggatott vonal tetszőleges oldalról történő kapcsolódást jelöl. 30 Az (I) és (II) általános képletű vegyületek egyes képviselői a szakirodalomban korábban már ismertetésre kerültek. A J. Chem. Soc. 1961, 2926-30 közlemény olyan (I), illetve (II) általános képletű glükóz-származékokat ismertet, amelyekben Rc -A-NR'R2 általános képletű csoportot, és ez utóbbi csoportban R1 és R 2 egyaránt hidrogénatomot jelent. E vegyületeket az ismert eljárás szerint úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő, a 3-as helyzetben szubsztituálatlan glükofuranóz-származékokat rövidszénláncú alkoxikarbonil-(rövidszénláncú)-alkilhalogeniddel, majd ammóniával reagáltatják, vagy e vegyületeket rövidszénláncú alkánkarbonsavnitrilekkel kezelik, és az így kialakított termékeket redukálják. Hasonlóan állítják elő a megfelelő galaktofuranóz- és galaktopiranóz-vegyületeket is. Az ismert eljárás hátránya, hogy erélyes reakciókörülményeket igényel, amelyek a kiindulási anyag és a végtermék károsodásához vezetnek, ugyanakkor a reakció szelektivitása nem megfelelő. Az (I), illetve (II) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló, a 2-es és 3-as helyzetben azonban karbonát-csoportot tartalmazó glükopiranóz-származékok előállítását a Carbohydr. Res. 3 (3), 354 (1967) közlemény ismerteti. Ezek a vegyületek ezüstnitrát jelenlétében végrehajtott intramolekuláris átrendeződéssel alakíthatók ki a megfelelő bisz-(0-tiokarbonil)-vegyületekből. A 2 715 121 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás az (I), illetve (II) 172075
