172071. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált krotonanilideket tartalmazó herbicid kompoziciók és eljárás a hatóanyag előállítására
7 172071 8 kívánt termékből 11 g-ot kapunk E izomer formájában: Op.: 164 C°. Analízis C17 H 2 4 N 2 0 4 Számított: C =63,73%, N = 8,74% H =7,55% Talált: C =63,8%, N = 8,8%. H =7,8%, 3. példa 3-metoxi-krotonsav-m-(n-butilkarbamoiloxi)-anilid: A) lépés 3,3-dimetoxi-vajsav-m-(n-butilkarbamoiloxi)-anilid: 10 15 B) lépés 3-metoxi-krotonsav-m-(n-butilkarbamoiloxi)-anilid: Az A) lépésben kapott termék 43 grammjának és 400 cm3 toluolnak az elegyét 140 C°-ra melegítjük és két óra hosszat keverjük. A képződött metilalkoholt eltávolítjuk, a reakcióelegyet lehűtjük, a kristályokat vákuum-szűréssel elkülönítjük, így 33 gramm kívánt terméket kapunk E izomer formájában. Olvadáspont: 166 C°. Analízis Ci6 H 22 N 2 0 4 Számított: 20 Talált: 23,5 g acetil-ecetsav-m-(n-butilkarbamoiloxi)-anilidnek, (amit a 2. példa A) lépésében kaptunk) és 15 g ortohangyasav-metilészternek, 75 cm metilalkoholnak, valamint 0,5 g p-toluolszulfonsavnak a keverékét 24 óra hosszat keverjük. Ezután hozzá- 25 adunk 1 cm3 kinolint és az oldószert elpárologtatjuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk 8 : 2 arányú metilénklorid - aceton eleggyel eluálva. 20 g kívánt terméket kapunk. Olvadáspont: 114 C°. 30 C =62,71%, N = 9,14%, C =62,5%, N = 9,0%. H =7,24%, H = 7,5%, A következő öt példában, amit táblázat formájában közlünk, az alkalmazott módszer hasonló azokhoz, melyeket a fenti 1-3. számú példákban leírtunk. A kiindulási anyag mind az öt példánál közös, mégpedig acetil-ecetsav-m-hidroxi-anilid. Továbbá a megfelelő izocianátot és ortohangyasav-észtert használjuk. A C) lépésben nyert termék E izomer. 4. példa A) lépés B) lépés C) lépés Analízis acetilecetsav-m-metil-3,3-dimetoxivajsav-m-3-metoxikrotonsav-C13 H 16 N 2 0 4 -karb amoiloxi-anilid -metilkarbamoiloxi-m-metilkarbamoil-Számított: C = 59,07% Op.: 142 C° anilid oxi-anilid H = 6,10% (metilizocianáttal Op.: 139 C° Op.: 175 C° N = 10,60% való reakcióval kapjuk) Talált: C H = 59,0% = 5,9% 5. példa N = 10,2% ace tile ce t sav-m-etil 3,3-dimetoxi-vajsav-3-metoxikrotonsav-CMHI.N, 04 karbamoiloxi-anilid -m-etilkarbamoiloxi-m-etilkarbamoiloxi-Számított: C =60,42% Op.: 138C° -anilid -anilid H = 6,52% (etilizocianát) Op.: 127 C° Op.: 183 C° Talált: N = 10,07 % C =60,4% H = 6,5% N =10,1% 6. példa acetilecetsav-m-izo-3,3-dimetoxi-vajsav-3-metoxikrotonsav-Ci sH2 oN 2 04 propilkarbamoiloxi-m-izopropilkarbamoil--m-izopropilkarba-Számított: C = 61,63% anilid oxianilid moiloxianilid H = 6,89% Őp.: 161 C° Op.: 160 C° Op.: 210 C° N = 9,58% (izopropil-izocianát) Talált: C H N = 61,5% = 7,0% = 9,5% 4
