172060. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-dezoxi-sztreptamin-amino-glikozidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 17206a //^SARÄW Bejelentés napja: 1974. X. 24. (PI-496) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974.X. 26. (46 412/74) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978, XII. 30. •PIÄiia^^ Bejelentés napja: 1974. X. 24. (PI-496) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974.X. 26. (46 412/74) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978, XII. 30. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. X. 24. (PI-496) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974.X. 26. (46 412/74) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978, XII. 30. C 07 H 5/06 •^•Sí^i Bejelentés napja: 1974. X. 24. (PI-496) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974.X. 26. (46 412/74) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978, XII. 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL I Bejelentés napja: 1974. X. 24. (PI-496) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1974.X. 26. (46 412/74) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978, XII. 30. Feltaláló: Moore James William vegyész, Sandwich, Kent, Nagy-Britannia Tulajdonos: Pfizer Corporation, Colon, Panama Eljárás 2: dezoxi-sztreptamin-amino-glikozidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás antibakteriális anyagok, főképpen az antibakteriális hatású új 2-dezoxi-sztreptamin-amino-glikozidok egy csoportjának előállítására. Szamos természetben előforduló 2-dezoxi-sztreptamin-amino-glikozid rendelkezik a szokásos háromgyűrűs szerkezettel, melyet a III általános képlet szemléltet, ahol az A gyűrű egy olyan hexopiranóz-csoport váza, amely a 2'- és/vagy a 6'-helyzetben aminocsoporttal rendelkezik, a B gyűrű a 2-dezoxi-sztreptamin-csoport, és a C gyűrű egy olyan glikozil-csoportot jelent, mely glikozidos kötéssel kapcsolódik a sztreptamin-gyűrű 5- vagy 6-helyzetéhez, a másik helyzetet egy hidroxil-csoport foglalja el. A találmány szerint előállított új antibakteriális hatással rendelkező anyagok olyan 2-dezoxi-sztreptamin-amino-glikozidok, amelyek az 1-amino-csoporton egy ß-hidroxi-co-amino-alkil-szubsztituenssel, és a B sztreptamin-gyűrű 5- vagy 6-helyzetéhez kapcsolódó glikozil-csoporttal rendelkeznek. Ezek a vegyületek hatásosak számos Gram-pozitív vagy Gram-negatív bakteriális fertőzés kezelésében, beleértve a húgyvezeték fertőzéseit, állatokban és emberekben. Az új vegyületek a felhasználásban előnyösebbek, mint a 2-dezoxi-sztreptamin- B gyűrű 1-helyzetében helyettesítetlen aminocsoporttal rendelkező 2-dezoxi-sztrepamin-amino-glikozidok, mint amilyen a természetben előforduló kanamicin A -4-(6)-[3-Dezoxi-3-amino-a-D-gluko-10 piranozil]-6(4)- [6-dezoxi-6-amino-a-D-glukopiranozil]-l,2,3,-tridezoxi-l,3-diaminoszillitol- és B -L-Q-3-Amino-3-dezoxi-a-D-glukopiranozil-( l->4)-0-[2,6-diamino-2,6-didezoxi-L-D-glukopiranozil-(l->-6)]-2-dezoxi-sztreptamin- a neomicinek és a ribosztamicin. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket és gyógyszerészetiíeg elfogadható savaddíciós sóikat állítjuk elő, ahofa képletben R1 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R2 amino- vagy hidroxil-csoport, R3 és R 4 egyike hidrogénatom, a másik glikozilcso-15 port, mimellett, R3 glikozilcsoport a IV, az R4 glikozilcsoport pedig az V képletnek felel meg, és n 1, 2 vagy 3-20 A rövidszénláncú alkil-csoport kifejezés 1-4 szénatomot tartalmazó csoportot jelent, amely el nem ágazó vagy elágazó láncú lehet. A találmány szerinti vegyületek egy különleges csoportját képezi az a csoport, melyben R1 25 hidrogénatom, és n = 1 vagy 2. .A találmány szerinti vegyületek egy előnyös csoportja azokat a vegyületeket tartalmazza, melyekben R3 hidrogénatom és R 4 3-amino-3-dezoxi-a-D-glükopiranozil-csoport, azaz a kanamicin A 30 és B származékait. Előnyösek azok a vegyületek is, 172060
