172045. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamido-3-(1,2-di-htt-1,3,4-triazol-5-il-tiometil)-3-cefém-4 karbonsav-származékok előállítására

13 172045 14 val és ily módon 520 mg 7-(2-tienilacetamido)-3--(5-karboxi-1 -metil-1,3,4-triazol-5-il)-tiometil-3-cefem-4-karbonsav-dinátriumsót kapunk. NMR spektrum (D

20-DSS) 6 (ppm): 3,66 (singlet, 3H, N-CH3

), 5,02 (düblet, IH, 6-H, J = 4,8 Hz) és 5,58 (düblet, IH, 7-H, J = 4,8 Hz). UV abszorpciós spektrum: A"* o =

234 ~ 237 mii (Ei?m

=322). A termék mikrobaellenes aktivitása a következő: Mikroorganizmusok MIC (7/ml) Escherichia coli Proteus vulgaris Salmonella 8. példa 1,56 0,39 0,78 NMR spektrum (D

20-DSS) 5 (ppm): 4,76 (düblet, IH, 6-H, J = 4,6 Hz), 5,54 (düblet, IH, 7-H, J = 4,6Hz) és 3,80 (singlet, 2H, -CH2-CONH-). UV abszorpciós spektrum: A5i? = 235nV

i(Ei?

m

=

300). A kapott termék mikrobaellenes hatása a következő: 10 15 Mikroorganizmusok MIC (7/ml) Escherichia coli Proteus vulgaris 20 Salmonella 25 0,78 12,5 A 2. példában leírt módon reagáltatunk 418 mg 7-(2-tienilacetamido)cefalosporánsav-nátriumsót 25 265 mg 2-merkapto-1 -fenil-1,3,4-friazol-5-karbonsavval és ily módon a 7-(2-tienilacetamido)-3-(5-karboxi-1 -fenil-1,3,4-triazol-5-ü)tiometil-3-cefem-4-karbonsav-dinátriumsót kapjuk. 9-13. példák A 2. példában leírt módon reagáltatjuk a 7-(2--tienilacetamido)cefalosporánsav-nátriumsót különböző (II) képletű és az 1. Táblázatban felsorolt tiol-vegyülettel és így a kívánt (It) képletnek megfelelő vegyületeket kapjuk. 1. Táblázat Példaszám AzO.) vegyület R helyettesítője Kitermelés % UV abszorpciós spektrum NMR-spektrum Példaszám AzO.) vegyület R helyettesítője Kitermelés % UV abszorpciós spektrum (D2

0--DSS) ő (ppm) *£i?/nvi H 6-os helyzetben H 7-es helyzetben (Bifm) düblet (J = Hz) düblet (J = Hz) 9. (a) 88,4 236-237 (318) 4,92 5,14 (J = 4,9 Hz) 10. (b) 74,3 240 (275) 5,02 5,58 (J = 4,7 Hz) (El^) H 6-os düblet (J = Hz) helyzetben H 7-es helyzetben düblet (J = Hz) 11. (c) 89,1 234-235 (250) 4,88 5,52 (J = 4,6Hz) 12. (d) 86,5 241-242 (332) 5,00 5,53 (í = 4,8Hz) 13. («) 86,3 233-234 (314) 4,88 5,53 (J = 4,Hz)