172032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(1-aril- 1,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il)- alkánkarbonsavak előállítására

172032 35 36 általános képletű vegyületekből (ahol R1

és R

2

kiindulási anyagként a 8. táblázatban felsorolt, R

1 egyaránt hidrogénatomot jelent) kialakított maloná- és R2

helyén egyaránt hidrogénatomot tartalmazó tok nátriumsóit alkilezzük. Ez utóbbi reakcióban (III) általános képletű vegyületeket használjuk fel. 7. táblázat Az X gyűrűhöz Az Y gyűrűhöz Példa kapcsolódó kapcsolódó R2

A Átkristályosításhoz Op. C° szubsztituens szubsztituens használt oldószer Rs

R

6 93. 6-Me-H-4--Cl-Me-CH2 -etanol 206 94. 6-Me-H-4--FMe-CH2

etanol 192 95. 6-Me-HMe-CH2 etanol 186-187 96. HHMe-CH2

' CH2

víz 176-178 97. 6-Me-H-4--Me-Me-CH2 etanol 194 8. táblázat A Az X gyűrűhöz kapcsolódó szubsztituens R5

R6 Az Y= fenil-gyűrűh kapcsolódó szubsztituens öz Op.C° -CH2

-6-Me-H-4-C1-156-158 -CH2

-6-Me-H-4-F-165-166 -CH2

-6-Me-H-141-142 —CH^CH^HH-122-124 -CH2

-6-Me-H-4-Me-134-136 9. táblázat Az X gyűrűhöz Példa kapcsolódó száma szubsztituens(ek) Az Y gyűrűhöz kapcsolódó szubsztituens(ek) R1 Átkristályosításhoz használt oldószer Op.C° (bomlás) R5 R6 98. 6-Me-HH-etanol 201 99. 6-FH-metanol 219-222 100. HH-3,4-Cl-Et metanol 231-232 101. HH-3,4-Cl-Clmetanol 197-198 102. 6-FH-4-CF3-H-etanol 285 103. 6,7-Me 3,4-Cl-H-1 :1 térfogatarányú 197 dimetilformamid : metanol elegy 104. 6,7-F-3,4-Cl-H-1 :1 térfogatarányú etilacetát: ciklohexán elegy 182-185 105. 6-F- H- 3,4,5-Cl- H- metanol 280-282