172032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(1-aril- 1,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il)- alkánkarbonsavak előállítására

37 172032 38 98-105 példa Az 1. példában ismertetett eljárással állítjuk elő a 9. táblázatban felsorolt, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (XIX) általános képletű vegyületeket a megfelelő malonsavészter-származékokból. A termékeket 11-57%-os hozammal kapjuk. A malonsavészter-származékok előállításában kiindulási anyagként felhasznált (XX) általános képletű 1 -benzil-4-metil-1,2-dihidro-2-oxo-kinolin-., -származékokat az 1. példában ismertetett módon állítjuk elő. A (XX) általános képletű vegyületek fizikai állandóit a 10. táblázatban közöljük. ' 10. tábláza; t R1 Az X gyűrűhöz kapcsolódó szubsztituens(ek) Rs

R6 Az Y gyűrűhöz kapcsolódó szubsztituens(ek) Op. C° H-6-Me-H_ 141-142 Me 6-FH-3,4-Cl-148-150 Et-HH-3,4-Cl-116-118 CLHH-3,4-Cl-128-129 H-6-FH-4-CF3-154-155 H-6,7-Me-3,4-Cl-182-183 H-6,7-F-3,4-Cl-206-208 H-6-FH-3,4,5-Cl-208-209 106. példa Az 1. példában ismertetett módon l-(naft-2-il-metil)-4-meti 1-6-fluor-1,2-dihidro-2-oxo-kinolinból (op.: 146-147 C°) a megfelelő malonsavészter-származékon keresztül 19%-os hozammal l-(naft-2-il- me t i 1)- 6- fluor-1,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il-ecetsavat állítunk elő, op.: 195 C° (toluolos kristályosítás után). A malonsavészter-vegyület előállításához használt kiindulási anyagot az 1. példában leírt módon állítjuk elő. 107. példa Az 1. példában ismertetett módon l-(pirid-2-il-metil)-4-metil-l,2-dihidro-2-oxo-kinolinból (op.: 129-130 C°) l-(pirid-2-ü-metil)-l,2-dihidro-2--oxo-kinol-4-il-ecetsav-hidrokloridot állítunk elő a megfelelő malonsavészter-származékon keresztül. A terméket 15%-os hozammal kapjuk. A termék etanolos mosás után 210-212 C°-on olvad. A malonsavészter-származék előállításához felhasznált kiindulási anyagot az 1. példában leírt módon állítjuk elő. 40 108. példa A 86. példában leírt módon l-(naft-2-il-metil)-3,4-dimetil-l ,2-dihidro-2-oxo-kinolinból (op.: 124-125 C°) 18%-os hozammal l-(naft-2-il-45 -metil)-3-metil-l,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il-ecetsavat állítunk elő, op.:186C° (etanolos átkristályosítás után). 50 109. példa 55 60 65 19 1,8 g 1 -(3,4,5-tribróm-benzil)-4-(2-hidroxi-etil)-6--fluor-l,2-dihidro-2-oxo-kinolin 700 ml acetonnal készített oldatához keverés közben, 25 C°-on, 2,5 ml Jones-reagenst (267 g krómtrioxid 23 ml tömény kénsawal készített, vízzel 100ml-re hígított oldata) adunk. 30 perc elteltével a reakcióelegyhez 0,5 ml izopropanolt adunk, és az elegyet kovasavgélen szűrjük. A szűrletet vízzel 1,8 literre hígítjuk, majd az oldatból kezdődő zavarosodásig kidesztilláljuk az acetont. A koncentrátumot lehűtjük, a kivált kristályokat leszűrjük és etilacetátból átkristályosítjuk. 71%-os hozammal 1 -( 3,4,5-tribróm-benzil)-6-fluor-1,2-dihidro-2-oxo-kinol-4-il-ecetsavat kapunk, op.: 207 C° (bomlás).