171865. lajstromszámú szabadalom • Folyékony inszekticid szerek, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 20. (CE—1018) Elsőbbsége: Csehszlovákia: 1973. IX. 20. (PV 6486—73) Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 171865 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 13/02 A 01 N 9/00 Feltalálók: Streinz Ludvik vegyész, Prága, Romanuk Miroslav mérnök, Prága, Sorm Frantisek tudományos munkatárs, Prága, dr. Senhal Frantisek kutató, Prága, Csehszlovákia Tulajdonos: Ceskoslovenská akademie ved, Prága, Csehszlovákia Folyékony inszekticid szerek, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására i A találmány új, folyékony inszekticid szerekre, valamint hatóanyaguk előállítására vontakozik. Az utóbbi években a juvenilhormonok (juvenoidák) kémiája és a bioanalógok kutatása gyors fejlődésnek indult. A bioanalógok olyan anyagok, amelyek a róva- 5 rok szervezetében a rovar úgynevezett metamorfózishormonait imitálják. A juvenoidák a rovarok embrionális fejlődésében zavarokat okoznak, inhibitálják a metamorfózist, kemosterilizációhoz és adott esetben a diapauza megszüntetéséhez vezetnek. Mindezeket a ha- 10 tásokat kihasználhatjuk a káros rovarfajták irtására. Az inszekticid szerek ezen új generációjának igen figyelemre méltó és kedvező tulajdonsága az, hogy fajtaspecifikus hatással rendelkeznek. A fajtaspecifikus hatás azt jelenti, hogy az egyes hatóanyagok az egyik rovar- 15 fajtára jobban hatnak, mint a másikra. Az eddig ismert készítmények a káros rovarok mellett a hasznosakat is pusztítják. A juvenilhormonok bioanalógjának fajtaspecifikus hatása szorosan összefügg ezek kémiai szerkezetével. Ez a hatás tehát nemcsak a molekula alap- 20 vázának kémiai jellegétől, hanem a láncvégi résztől is függ, A juvenilhormonok, illetve ismert kémiai analógjaik ismertetése megtalálható többek között Senhal és munkatársai [Acta entomologica bohemoslovaca, 73 (1), 1 (1976)], valamint Henrick, C. A. és munkatársai 25 [Journal of Organic Chemistry, 40, 1 (1975) és Agricultural and Food Chemistry, 24 (2), 207 (1976)] publikációiban. Az alábbiakban ismertetésre kerülő találmány szerinti inszekticid szerek néhány fontos károkozó rovarra em- 30 lítésre méltó aktivitást fejtenek ki és ugyanakkor hasznos; rovarfajtákkal szemben aktivitásuk viszonylag alacsony. A találmány szerinti inszekticid szerek azzal jellemez-; hetők, hogy hatóanyagként új, I általános képletű, láncvégi cikloalkil-csoportot tartalmazó telítetlen észtereket tartalmaznak 0,1—10 súly% mennyiségben. Az I általános képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen két metil- vagy etil-csoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, legfeljebb4 szénatomos alkenilcsoport, legfeljebb 4 szénatomos alkinilcsoport, előnyösen propargilcsoport vagy (3—5 szénatomos)cikloalkil-(l—4 szénatomos(alkilcsoport, előnyösen ciklopropil-metilcsoport, és m értéke 1 vagy 2. A találmány tárgya továbbá az I általános képletű hatóanyagok előállítási eljárása. Az I általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű aldehidet — ahol R, R1 és m jelentése az I általános képletnél megadott, és X jelentése —CH = O csoport — valamely III általános képletű Wittig-reagenssel — ahol R2 jelentése az I általános képletnél megadott, és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, továbbá előnyösen R2 jelentése azonos R 4 jelentésével — reagáltatunk. A II általános képletű aldehideket ismert módon, például a következőképpen állíthatjuk elő: a IV általános 171865 1
