171717. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidropiridin-karbonsav-alkilészterek és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

171717 u 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt mordon feldolgozzuk. így 75% hozammal kapjuk a (XLII) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(2'-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-5-karbonsav-(4-terc-butil-benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 146 °C-on olvad. 34. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészterés 75 mmól ß-amino-krotonsav-(4-terc-butil-benzil)-eszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 78% hozammal kapjuk a (XLI1I) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(3'-nitro-fenil)-1,4-dihidropiridin-5-karbonsav-(4-terc-butilbenzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 161 °C-on olvad. 35. példa 75 mmól 2'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-metilamino-krotonsav-benzileszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk, így 67% hozammal kapjuk a (XLIV) képletű l,2,6-trimetil-3-metoxikarbonil-4-(2'-nitro-fenil)-l, 4-dihidropiridin -5 -karbonsav -benzilésztert, amely etanol/dimetilformamidból kristályosítva 182 °C-on Olvad. 36. példa 75 mmól 2'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(4-trifluormetil-benzil)-észter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 72% hozammal kapjuk a (XLV) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(2'-nitro-fenil) -1,4 -dihidropiridin -5 -karbonsav -(4 -trifluormetil --benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 130 °C-on olvad. 37. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(44rifluormetil-benzil)-észter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 75% hozammal kapjuk a (XLVI) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(3'-nitro-fenil)-1,4-dihidropiridin-5-karbonsa v-(4-trifluormetil-benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 163 °C-on olvad. 38. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-izopropilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(4-trifluormetil-benzil)-észter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 76% hozammal kapjuk a (XLVII) képletű 2,6-dimetil-3-izopropoxikarbonil-4-(3'-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-5-karbonsav-(4-trifluormetil-benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 139 °C-on olvad. 39. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(4-fluor-benzil)-eszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 74% hozammal kapjuk a (XLVIII) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(3'-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-5-karbonsav-(4-fluor-benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 168 °C-on olvad. 40. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(2-fenoxi-etil)-eszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 70% hozammal kapjuk a (XLIX) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(3'-nitro-fenil)-1,4--dihidropiridin-5-karbonsav-(2-fenoxi-etil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 130 °C-on olvad. 41. példa 75 mmól 2'-nitro-benzilidén-aGetecetsav-metilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-észter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 75% hozammal kapjuk az (L) képletű 2,6-dimetil-3-metoxikarbonil-4-(2'-nitro-fenil) -1,4 -dihidropiridin -5 -karbonsav -(3,4,5 -trimetoxi --benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 125 °C-on olvad. 42. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetecetsav-(2-metoxi-etil)-észter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-észter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 71% hozammal kapjuk az (LI) képletű 2,6-dimetil-3i(2-metoxietü-oxi)-karbonil-4-(3'-nitro-fenil)-l,4-dihidropiridin-5--karbonsav-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-észtert, amely etanolból kristályosítva 106 °C-on olvad. 43. példa 75 mmól 2'-ciano-benzilidén-acetecetsav-etilészter és 75 mmól ß-amino-krotonsav-benzileszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk, így 65% hozammal kapjuk az (LII) képletű 2,6-dimetil-3-etoxikarbonil-4-(2'-ciano-fenil)-l,4-dihidropiridin-5-karbonsav-benzilésztert, amely etanolból kristályosítva 136 °C-on olvad. 44. példa 75 mmól 3'-nitro-benzilidén-acetil-aceton és 75 mmól ß-amino-krotonsav-benzileszter 120 ml etanollal készített oldatát az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. így 67% hozammal kapjuk az (LM) képletű 2,6-dimetil-3--acetil-4-(3'-nitro-fenil)-l,4-dihidro-piridin-5-karbonsav-benzilésztert, amely etanolból kristályosítva 152 °C-on olvad. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7