171561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,8-naftridin-származékok előállítására

5 171561 6 diszpergáló, emulgeálószereket stb.) is tartalmazhatnak. Eljárásunk további foganatosítási módja szerint az (I A) általános képletű vegyületeket (mely képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport), oly módon állíthatjuk elő, hogy ai) a (IV) képletű vegyületet halogén jelenlétében aromás tercier szerves bázissal reagáltatjuk, majd a kapott (X) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése adott esetben metil-csoporttal helyettesített piridinium-, kinolinium- vagy izokinolinium-csoport, és Z" jelentése halogenid-anion) alkilezzük, majd hidrolizáljuk, vagy a2

) valamely (X) általános képletű vegyületet (mely képletben Y és Z" jelentése a fent megadott) alkilezünk, majd hidrolizálunk. A fenti eljárás-változat első lépésében a (IV) képletű vegyületet halogén jelenlétében aromás tercier szerves bázissal reagáltatjuk. Halogénként klórt, brómot vagy jódot, előnyösen jódot alkalmazhatunk. Aromás tercier szerves bázisként piridint, kinolint, alkil-helyettesített piridineket, pikolinokat (pl. a-pikolint), kinaldint vagy lepidint alkalmazhatunk. Különösen előnyösen járhatunk el oly módon, hogy a (IV) képletű vegyületet piridinnel reagáltatjuk jód jelenlétében. A reakciót 20-200 C°on, előnyösen 80-100 C°-on végezhetjük el. A reakcióidő a felhasznált bázistól és a hőmérséklettől függ és a reakció az ismertetett körülmények között 10-120 perc, általában 60 perc alatt lejátszódik. A reakcióelegy feldolgozását önmagukban ismert módszerekkel végezhetjük el. A (X) általános képletű vegyület lehűlés után általában kiválik és szűréssel vagy centrifugálással elválasztható. Az ily módon kapott (X) általános képletű vegyületeket alkilezéssel, majd hidrolízissel alakítjuk a kívánt (I A) általános képletű vegyületekké. R1 jelentése egyenes- vagy elágazóláncú 1 -4 szénatomos alkil-csoport (pl. metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, szekunder-butil-, előnyösen etil-csoport). Az alkilezést a szokásos alkilezőszerekkel végezhetjük el. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint egy (X) általános képletű vegyületet etilezünk. Az N-etilezést a szokásos etilezőszerekkel végezhetjük el. E célra előnyösen etilhalogenideket, (például etilkloridot vagy előnyösen etiljodidot), dietilszulfátot, etilbenzolszulfonátot, vagy etil-p-toluolszulfonátot alkalmazhatunk. Az etilezést előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezhetjük el. Savmegkötőszerként alkálikarbonátokat (például káliumkarbonátot vagy nátriumkarbonátot), alkálifémhidrogénkarbonátokat (például káliumhidrogénkarbonátot vagy nátriumhidrogénkarbonátot), alkálifémhidroxidokat (például nátriumhidroxot) vagy szerves bázisokat (például piridint) vagy trialkilaminokat, mint például trietilamint alkalmazhatunk. A reakciót szerves oldószer jelenlétében, vagy anélkül hajthatjuk végre. Oldószerként dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, nitro metánt, acetonftrilt, vagy alkanolokat alkalmazhatunk. A reakcióhőmérséklet az etilezőszertöl függ. Előnyösen magasabb hőm&sékleten (például 100 C° körüli hőfokon) dolgozhatunk. A reakcióidő az alkilezőszertől és a hőmérséklettől függ, a reakció néhány óra alatt lejátszódik. 5 Az etilezést eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint trietilfoszfáttal hajtjuk végre. Kívánt esetben savmegkötőszer jelenlétében dolgozhatunk, mikor is a korábbiakban felsorolt proton-akceptorok alkalmazhatók. Az eljárás elvégezhető iners szerves 10 oldószer jelenlétében. Előnyösen járhatunk el oly módon, hogy reakcióközegként a trietilfoszfát feleslegét alkalmazzuk. A reakció igen gyorsan, kb. 30 perc alatt lejátszódik. 15 Az ily módon képződő (III A) általános képletű vegyületeket (ahol Y, R1 és Z" jelentése a korábbiakban megadott) hidrolízisnek vetjük alá. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint a (III A) általános képletű vegyületet nem izoláljuk, 20 hanem az előállításnál képződő reakcióelegybeh közvetlenül hidrolizáljuk. Ily módon az alkilezés és hidrolízis egyetlen lépésben elvégezhető. Általában és előnyösen lúgos hidrolízist alkalmazunk. Bázikus hidrolizáló ágensként alkálifémhidroxidokat (például 25 nátriumhidroxidot vagy káliumhidroxidot) vagy alkáliföldfémhidroxidokat (előnyösen kálciumhidroxidot) alkalmazhatunk. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint a 30 (III A) általános képletű vegyületet vizes vagy alkoholos, előnyösen etanolos nátriumhidroxid- vagy káliumhidroxid-oldattal kezeljük. A hidrolízist 20-150 C°-on, előnyösen 80-120 C°-on végezhetjük el. Az (IA) képletű vegyületet a reakcióelegyből 35 savanyítással izolálhatjuk, előnyösen oly módon, hogy a reakcióelegy pH-ját valamely savval, előnyösen ásványi savval, különösen sósavval kb. 2,5 és 4,0 közötti értékre állítjuk be. Az eljárásnál közbenső termékként kapott (X) 40 általános képletű vegyületek új anyagok, melyek a mezőgazdaságban kártevők irtására használhatók, a kártevőirtószerek hatóanyagként valamely (X) általános képletű vegyületet és iners, szilárd vagy folyékony hígítóanyagot tartalmaznak. A készítményeket beporzó keverékek, permetlevek, merítőfürdők, szemcsék vagy más szokásos alakban formulázhatjuk. A készítmények hatóanyagtartalma tág határokon belül változhat .és a 50 felhasználás módjától, valamint az adott kártevőktől függ. A készítmények általában 0P01-95% hatóanyagot tartalmazhatnak. A készítményeket nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok alakjában is tárolhatjuk és szállíthatjuk, melyeket felhasználás 55 előtt a kívánt hatóanyagtartalomra hígítunk. A koncentrátumok általában 10-85%, előnyösen 25-60% hatóanyagot tartalmazhatnak. A készítmények továbbá szokásos-adalékanyagokat (például 60 diszpergáló, emulgeálószereket stb.) is tartalmazhatnak. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra 65 korlátoznánk. 3