171553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ftálazin-származékok előállítására

13 171553 14 Táblázat folytatása PélElőállított vegyületek JA általános képlet da Anilin 2-naftol Rs R4 G! G2 G3 Op.(C°) 33. 3-jód 6-metil-I H H -CH3 H 228-230 34. 3-acetil-6-metil-CH3CO- H H -CH3 H 195-196 35. 3-nitro-6-metiltio-N02 H H CH3SH 238 36. 4-metil-3--nitro-6-metil-N02 -CH3 H -CH3 H 138-140 37. 3-trifluor acetil-6-klór-CF3COH H H Cl 130-140 2. táblázat Példa 2-naftol Előállított vegyületek, IB általános képlet G, G2

G3

Op. (C°) H -CH3

H 234 H Cl H 233 H F H 254-255 F H H 274-275 H t-C3

H

7

H 230-231 H CH3

CH3

210-212 H t-C4

H

9

H 232-234 H -C2

H

5

H 235 Cl H H 265 H C6

H

s

-CO H 164-166 Ezt a terméket két alakban kapjuk, amelyeknek különböző az infravörös spektruma. Ecetsavból átkristályosítva a terméket i>max

=

1710, 1680 cm"

1, míg etilacetátból átkristályosítva ^max

=

17

00» 1635 cm"1

(KBr korong). 38-47. példa az oldatot 0 C°-ra lehűtjük, és tömény sósavval megsavanyítjuk. A képződött sárga csapadékot ki-Az 1. példában leírtakhoz hasonló módon szűrjük, és jégecet-víz 2 :1 keverékéből átkristályol,2,3-benzotiadiazol-5-il-aminból és a megfelelő naf- 55 sítjuk. A termék a 3,7-dimetil-2-{3-nitrQfenil)-3-tolból kiindulva a 2. táblázatban feltüntetett IB -oxo-TPA, olvadáspontja 217-219 C° (48. példa). általános képletű savakat állítjuk elő. Kitermelés: 38%. Hasonló módon eljárva a 39. példa szerinti ter-48-50. példa 60 mékből kapjuk a 2<l,2,3-benzotiadiazol-5-U)-7--klór-3-metil-4-oxo-TPA-t, amelynek olvadáspontja 2,8 g 12. példa szerinti terméket 6,3 g kálium- 260-261 C° (49. példa), és a 36. példa szerinti hidroxid 63 ml vízzel készített oldatában feloldunk. termékből a 3,7-dimetü-2<4-metil-3-nitrofenil)-4-Az oldathoz 3,2 g dimetilszulfátot adunk, és szoba- -oxo-TPA-t, amelynek olvadáspontja 201-202 C° hőmérsékleten 1/2 órán át keverjük. Ezt követően 65 (50. példa). 38. 6-metil-39. 6-klór-40. 6-fluor-41. 7-fluor-42. 6-izopropil-43. 5,6-dimetil-44. 6-t-butil-45. 6-etil-46. 7-klór-47. 6-benzoil 7