171547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új glikolsavanilid-N-metiloléterek előállítására
MAfwVAR SZABADALMI 171547 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS f^JL Nemzetközi osztályozás: fuPW Bejelentés napja: 1975. IV. 10. (BA-3246) C07C 103/34 qggp Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. IV. 11. (P 24 17 781.9) -ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VIII. 27. Megjelent: 1978. VIII. 31. 'eltalálok: Ir. Hansen Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, lr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, íémet Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új glikolsavanilid-N-metiloléterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az V általános képletű íj glikolsavanilid-N-metiloléterek előállítására. Ebben i képletben R] és R2 egymástól függetlenül 1-4 izénatomos alkilcsoportot és R3 adott esetben egy ragy több halogénatommal szubsztituált 1-4 szén- 5 itomos alkilcsoportot vagy 2-4 szénatomos alkenilragy 2—4 szénatomos alkinilcsoportot jelent. A vegyületek közvetlen kiindulási termékek gyomrtó hatású vegyületek előállításához, egy nyilvános- 10 lágra még nem került adat szerint a fenti típusú vegyületek, amelyekben a glikolsav-csoport hidroxilsoportját szulfonamid-csoport helyettesíti, hatásos Syomirtószerek. Ugyanezen a helyen halogénatommal íelyettesített vegyületek szintén gyomirtó hatásúak. 15 A találmány szerinti eljárás hátterét a 2 226 593 és ; 542 950 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali iratok alkotják, amelyekben haonló vegyületeket ismertetnek, és ezeknek is gyom- 20 1. példa rtó hatásuk van. Korábbi irodalmakban, így a $630 716 és 3 637 847 számú amerikai egyesült íllamokbeli szabadalmi leírásokban szintén olyan vegyületeket ismertetnek, amelyek némileg hasonlók 1 találmány szerint előállított új vegyületekhez. 25 A találmány szerint az új vegyületeket úgy Ulíthatjuk elő, hogy o-toluidineket vagy o,o'-xilidiíeket, illetve a metilcsoportok helyett más R!, illetve ^2 csoportot tartalmazó analóg vegyületeket azorcetinekké alakítjuk (például az 1 542 950 számú 30 német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali iratban leírt módon) és az azometineket - Schiff-bázisokat - acetilglikolsavkloriddal a megfelelő, magban szubsztituált N-(klór-metil)-2-acetoxi-acetanilidekké alakítjuk, például iners oldószerben, amilyen a hexán, benzol vagy toluol, körülbelül 5 és 70 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten vagy kissé magasabb hőmérsékleten, majd ezt alkalmas alkálifémalkoholáttal elszappanosítjuk. Ezt az eljárást az [A] reakcióvázlat szemlélteti. Az új vegyületek jó kitermelést eredményező másik előállítása szerint a megfelelő anilin-N-metilólét er klóracet il-származékait nátriumacetáttal reagáltatjuk, majd a [B] reakcióvázlat szerint elszappanosítjuk. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. a) 16,1 sr. 2,6-dietil-fenilazometjnt feloldunk 30 sr. benzolban, és 25-30 C°-on 13,7 sr. acetilglikolsavklorid 20 sr. benzollal készült oldatával reagáltatjuk. A reakció akkor fejeződik be, amikor a hőfejlődés megszűnik. Ezután a reakciókeveréket még 15 percig keverjük, a benzolt vákuumban eltávolítjuk, és a kivált kristályos anyagot petroléterrel mossuk. 29 sr. 2',6'-dietil-N-klórHietil-2-acetoxi-acetanilidet kapunk. Olvadáspontja 56-57 C°. 71547
