171547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új glikolsavanilid-N-metiloléterek előállítására
171547 Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületet: 2'> 6'-dimetil-N-klórmetil-2-acetoxi-acetanilid, olvadáspontja 78-79 C°. A további reakcióhoz a klórmetil-vegyületet feloldjuk abban az alkoholban, amelynek alkoxicsoportját a halogénatom helyére bevisszük, és a megfelelő alkálifémalkoholát kétszeres mólnyi mennyiségével reagáltatjuk. b) 2',6'-Dietil-N-metoximetil-2-hidroxi-acetanilid 29,8 sr. 2',6'-dietil-N-klórmetil-2-acetoxi-acetanilidet feloldunk 150 sr. metanolban, és körülbelül 30 C°-on cseppenként 11 sr. nátriummetilát 40 sr. metanollal készült oldatával reagáltatjuk. Körülbelül 30 perc múlva hozzáadunk 20 sr. vizet, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A kapott maradékot benzollal eldörzsöljük, és a benzol elpárologtatása után 20 sr. 2',6'-dietil-N-metoximetil-2-hidroxi-acetanilidet kapunk. Forráspontja 0,01 Torr nyomáson 123-126 C°. no «1,5244. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 2',6'-dietil-N-etoximetil-2-hidroxi-acetanilid, fp-o.oi = 136-141 C°, nTM = 1,5176, 2',6'-dietil-N-(izopropiloxi-metil)-2--hidroxi-acetanilid, fp.o,oi=134C0 ,nä s = 1,5146, 2',6'-dietil-N-(n-butoximetil)-2-hidroxi-acetanilid, fp.o,oi = 154 C°,n?,s = 1,5112, 2',6'-dimetil-N-(metoximetü)-2-hidroxi-acetanilid, op. 59-60 C°, fp.0 ,oi=l 19-125 C°, 2',6'-dimetil-N-etoximetil-2-hidroxi-acetanilid, fp.0> 05 = 121 C°,n?,5 = 1,5247, 2',6'-dimetil-N-izopropiloximetil-2-hidroxi-acetanilid. fp.0>1 = 123-125 C°, nls = 1,5172, 2',6'-dimetil-N-(n-butoxi-metil)-2-hidroxi-acetanilid, fp, 0,05 = 135-141 C ,4s 1,5152, 2',6'-dimetil-N-(ß-trifluoretoxi-metil)-2--hidroxi-acetanilid, op. 46—48°, 2',6'-dimetil-N-izobutoximetil-2-hidroxi-acetanilid, fp. 0,25 139-142 C° 10 15 20 25 30 35 40 45 , ni,9 = 1,5358, 2',6'-dimetil-N<szek-butoxi-metil)-2--hidroxi-acetanilid, fp.i = 160-165 C°, 2',6'-dietil-N-(propargiloxi-metii)-2--hidroxi-acetanilid, fp.O(O5 = 150C° 2',6'-dimetil-N-(alliloximetil>2-hidroxi-acetanilid, fp.0) i = 133-135 C°, nl° = 1,5331, 2',6'-dimetil-N-(propargiloxi-metil)-2--hidroxi-acetanilid, fp. 0,1 = 143-146 C°, n?,4 = 1,5422, 2',6'-diizopropil-N-metoximetil-2-hidroxi-acetanilid, op. 125—127°, 2'-terc-butil-6'-izopropil-N-metoximetil-2--hidroxi-acetanilid, op. 125-127 C°, 2'-etil-6'-metil-N-etoximetil-2-hidroxi-acetanilid, fp.i= 145-149 C° ,n^s = 1,5210. Szabadalmi igénypont: Eljárás az V általános képletű új glikolsavanilid-N -metŰoléterek előálh'tására - ebben a képletben Rj é R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil csoportot, R3 adott esetben egy vagy több halogén atommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkücsoporto vagy 2-4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomo alkinilcsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy egy általános képletű azometint - ebben a képletben R és R2 a fenti jelentésűek - acetilglikolsavkloridda reagáltatunk, és a kapott III általános képleti N-klórmetil-2-acetoxi-acetanilidet - ebben a kép létben Rí és R2 a fenti jelentésű - egy NaOR általános képletű alkálifémalkoholáttal -ebben képletben R3 a fenti jelentésű - elszappanosítjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2 784517 - Zrínyi Nyomda
