171181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás őj helyettesített tricikusos vegyületek előállítására
13 171181 14 1 l-(morfolin-2-il-metilidén)-6,11-dihidro-dibenzo[b,e]oxepin, op.: 207—210 C° (oxalát); 1 l-(4-metil-morfolin-2-il-metilidén)-6,l 1-dihidro-dibenzo[b,e]oxepin, op.: 120—121 C° (oxalát); ll-(4-benzil-morfolin-2-il-metilidén)-6,ll-dihidro- 5 A -dibenzo[b,e]oxepin, op.: 153—155 C° (bomlás, oxalát); 1 l-(4-metil-morfolin-2-il-metilidén)-6,11-dihidro- B -dibenzo[b,e]tiepin, op.: 122—123 C° (oxalát); 9-(morfolin-2-il-metiI)-xantén, op.: 200—201 C° (oxalát); 10 9-(4-benzil-morfolin-2-il-metil)-xantén, IR spektrum: 3060, 3020, 1605, 1585, 1485, 1465, 1115 és 765 cm-1 ; 2-klór-9-(4-metil-morfolin-2-il-metilidén)-tioxantén, IR spektrum: 3050, 3000, 2780, 1620, 1580, 1555, 1540, 1450, 1105, 1095, 1065 és 750 cm"1 ; 9-(4-izopropil-morfolin-2-il-metil)-tioxantén, op.: 225 —225,5 C° (hidroklorid); 5-(4-metil-hexahidro-1,4-oxazepin-2-il-metilidén)-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén op.: 188— 190 C° (oxalát); 6-(4-benzil-morfolin-2-il-metil)-1,1 a,6,10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]-ciklopropa[c]cikloheptén, op.: 123—125 C°; 6-(morfolin-2-il-metil)-1, la,6,10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c]ciklopentén, op.: 203—205 C° (oxalát) stb. A találmányunk szerinti eljárással továbbá pl. az alábbi (I) általános képletű triciklikus morfolin-származékokat állítjuk elő: 5-(4-izopropil-morfolin-2-il-metilidén)-10,ll-dihidro- 5 H-dibenzo[a,d]-cikloheptén; 5-(4-metil-morfolin-2-il-metil)-5H-dibenzo[a,d]cikloheptén; 6-(morfolin-2-il-metil)-1, la,6,1 Ob-tetrahidro-dibenzo[ a,e]ciklopropa[c]cikloheptén; 6-(4-metil-morfolin-2-il-metil)-1,1 a-6,10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]-ciklopropa[c]cikloheptén; 1 l-(morfolin-2-il-metil)-6,l l-dihidro-dibenzo[b,e]oxepin; 1 l-(4-metil-morfolin-2-il-metil)-6,11-dihidro-dibenzo[b,e]oxepin; 1 l-(morfolin-2-il-metilidén)-6,l 1-dihidro-dibenzo[b,e]tiepin; 1 l-(morfolin-2-il-metil)-6,l l-dihidro-dibenzo[b,e]tiepin; 1 l-(4-metil-morfolin-2-il-metil)-6,l 1-dihidro-dibenzo[b,e]tiepin; 9-(morfolin-2-il-metilidén)-xantén; 9-(morfolin-2-il-metilidén)-tioxantén; 5-[4-(3,3-dimetil-allil)-morfolin-2-il-metilidén]-10,ll-dihidro-5 H-dibenzo[a,d]cikloheptén; 1, l-diklór-6-(morfolin-2-il-metilidén)-l, la,6,10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c]cikloheptén; 1, l-diklór-6-(4-metil-morfolin-2-il-metilidén)-1, la,6,-10b-tetrahidro-dibenzo[a,e]ciklopropa[c]cikloheptén stb Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és nemtoxikus sóik előállítására — mely képletben Rj jelentése hidrogénatom; R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-3—5 szénatomos alkenil-, 3—5 szénatomos al- 65 kinil-, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-, C3 _ 6 cikloalkil-Cj^-alkil-, polihalogén-(2—4 szénatomos)-alkil-vagy hidroxi-(2—4 szénatomos)-alkil-csoport; jelentése egyenes- vagy elágazóláncú 2—3 szénatomos alkiléncsoport; jelentése — CH2 —CH 2 —, —CH=CH—, -CH—CH—, —CH—CH-CH,—OCH, CCU —CH2 —S—, —S— vagy —O— csoport; \D—E— jelentése \cH—CH2 —vagy ^>C=CH— csoport; 15 Cj és C2 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 1,2-fenilén-csoport —, azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét ké< pező (la) általános képletű vegyületek előállítása ese-20 tén — mely képletben Rj, R2 , A, B, Cj és C 2 jelentése a fent megadott — valamely (II) általános képletű vegyületet — mely képletben R1( R 2 , A, B, Cj és C 2 jelentése a fent megadott — savval katalizált átrendeződésnek, majd intramolekuláris ciklizációnak 25 vetjük alá; vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítása esetén — mely képletben Rj, A, B, Q és C2 jelentése a fent megadott és R5 jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 3—5 30 szénatomos alkenil-, 3—5 szénatomos alkinil-, fenil-(1—4 szénatomos)-alkil vagy C3 _ 6 cikloalkil-Cj_ 4 -alkil-csoport —, valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol B, C, és C2 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (IV) általános képletű vegyü-35 lettel reagáltatunk — mely képletben X jelentése valamely szokásos kilépő csoport, előnyösen halogénatom, alkilszulfoniloxi- vagy adott esetben alkil-helyettesített fenilszulfoniloxi-csoport, Rt és A jelentése a tárgyi körben megadott és R5 a fenti jelentésű —; 40 vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ic) általános képletű vegyületek előállítása esetén — mely képletben Rj, A, B, yDj_LiE—, Cj és C2 45 jelentése a tárgyi körben megadott és Rg jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 3—5 szénatomos alkenil-, 3—5 szénatomos alkinil-, fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-, C3 _ 6 cikloalkil-Cj_ 4 -alkil- vagy polihalogén-(2—4 szénatomos)-alkil-csoport — vala-50 mely (V) általános képletű epoxidot — mely képletben Rj, B, ^>DÍJ_LE—, Cj és C2 jelentése a tárgyi körben megadott — bázis jelenlétében valamely (VI) általános képletű aminnal reagáltatunk — mely kép-55 létben A, X és R6jelentése az előzőekben megadott—; vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Id) általános képletű vegyületek előállítása esetén — mely képletben R7 jelentése hidrogénatom, 60 1—4 szénatomos alkil-, 3—5 szénatomos alkenil-, 3—5 szénatomos alkinil-, fenil-(l—4 szénatomos)alkil-, C3 _ 6 cikloalkil-Ci_ 4 -alkil- vagy hidroxi-(2—4 szénatomos)-alkil-csoport; At jelentése metilén-, etilén- vagy etilidén-csoport és B, Q, C2 és /DIÜE— 7
