171088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-arilamino- 2- imidazolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171088 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. VI. 25. (CE-1051) Ausztriai elsőbbsége: 1974. VII. 03. (A 5474/74) Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/50, C 07 D 233/14 I .jj. KűR/V'ísIl * Feltaláló: dr. Franzmair Rudolf vegyész, Linz/Ebelsberg, Ausztria Tulajdonos: Chemie Linz AG., Linz, Ausztria Eljárás új 2-arilamino-2-imidazolin-származékok előállítására A találmány új 2-arilamino-2-irnidazolin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 248 428, a 250 344 és a 250 345 lajstromszámú osztrák szabadalmi leírásokból ismert, hogy a 2-arilamino-2-imidazolin-származékok, különösen a 2-(2\6'-diklórfenilamino)-2-imidazolin vegyület, kifejezett hípotenzív hatással rendelkeznek, amely szedatív hatással párosul. A 741 947 lajstromszámú belga szabadalmi leírásból ismertté váltak még e 2-arilamino-2-imidazolin-származékoknak N-aroil-származékai, például a 2-[N-benzoil-(2',6'-diklórfenil)-amino]-2-imidazolin, amelyek ugyancsak hipotenzív és egyidejűleg szedatív hatást mutatnak. Ezek az N-aroil-származékok a szabad 2-arilamino-2-imidazolinoknak a megfelelő aromás karbonsavak savkloridjaival való aroilezése útján kaphatók, amelynek során a savgyök az anilinnitrogénen levő hidrogénatom helyébe lép. Azt találtuk, hogy e 2-arilamino-2-imidazolinoknak aromás karbonsavak aktív amidjaival való aroilezésénél nagyon jó kitermeléssel és kiváló tisztaságban olyan értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező aroil-származékait kapjuk ezeknek a vegyületeknek, amelyek a savgyököt nem az anilin-nitrogénen, hanem az imidazolin-nitrogénen hordják. E vegyületeknek az említett 741 947 lajstromszámú belga szabadalmi leírásban ismertetett vegyületektől eltérő szerkezete különböző fizikai vizsgálatokkal, többek között keverékolvadáspont-meghatározással és NMR-elemzéssel, bizonyítható. A találmány tárgya tehát eljárás az (la) vagy 5 (Ib) általános képletű új 2-arilamino-2-imidazolin-származékok — ahol R! és R2 jelentése azonos vagy eltérő és halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot 10 vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek és R4 jelentése fenilcsoport, mely adott esetben 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített, -15 előállítására. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű 2-arilamino-2-imidazolin-származékot egy (III) általános képletű aktív amiddal - ahol X valamely 5-tagú, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos 20 csoport gyökét jelenti, mely nitrogénatomok legalább egyike hidrogénatommal van helyettesítve, emellett a gyök adott esetben benzplgjíűrűvel kondenzálva lehet, vagy a gyök a (IV) általános képletű csoportot képviseli, emellett R1; R 2 és R 4 25 jelentése a fenti — normál vagy magasabb hőmérsékleten reagáltatunk. A (III) általános képletű „aktív amidok" alatt az R4 —COOH általános képletű savak 5- tagú, 2 30 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos 171088
