171033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzodiazepin származékok előállítására

35 171033 36 60. példa 1 -Metil-4-(2-fenil-hidrazino-karbamoil)- 5--fenil-7-Mór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-on 5 Kitermelés: 82,9%. Olvadáspont 90%-os etanolos átkristályosítás után: 212-215 C°.R? =0,5. 10 61. példa 1 -Metil-4-( 1 -metil-hidrazino-karbamoil)-5- 15 -fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on Kitermelés: 91,4%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 20 197-199 C°.R? =0,17. 62. példa 25 l-Metil-4-(i-propil-karbamoil)-5-fenil-7--klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on Kitermelés: 97,8%. 30 Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 222-225 C° R? = 0,49. 63. példa 35 l-Metil-4-(N-metil-N-benzil-karbamoil)-5--fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin- 2-on 40 Kitermelés: 93,2%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 156-157 0°^ =0,43. 45 64. példa l-Metil4-(pirrolidino-karbamoil)-5-fenil-7--klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on 50 Kitermelés: 98,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 203-205 C° R^ =0.56. 55 65. példa l-Metil-4-(N-metil-N-ciklohexil-karbamoil)-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-1,4- 60 -benzodiazepin-2-on Kitermelés: 96,1%. Olvadáspont izopropiléteres átkristályosítás után: 104-106 C°.R?= 0,67. 65 66. példa l-Metil-4-trifluoracetil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on A cím szerinti vegyületet a 27. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő 2,87 g (0,01 mól) 1-metil- 5 -fe nil - 7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-onból. Súlya: 3,07 g (80,0%). Etanolos átkristályosítás után az l-metü-4-trifluoracetil-5-fenü-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on olvadáspontja: 167-168 C°. Rf = 0,75. 67. példa 4-Trifiuoracetil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on A 66. példában leírt módon járunk el. Kiindulási anyag: 5-fenil-7-nitro-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 94,2%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 180-182 C°.R?= 0,66. Az alábbi vegyületeket a példákban feltüntetett kiindulási anyagokból az 1. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő: 68. példa l-Metil-4-metiloxikarbonil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on. Kiindulási anyag: l-metil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 89,6%. Olvadáspont metanol os átkristályosítás után: 153-154 C°.R? =0,6. 69. példa l-Metil-4-metiloxikarbonil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on Kiindulási anyag: l-metil-5-fenil-7-nitro-l,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 93%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 239-240 C°.R? =0,63. 70. példa 4-Metiloxikarbonil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on -tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kiindulási anyag: 5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 90,2%. Olvadáspont metanolos átkristályosítás után: 168-170 C°.R? = 0,55. 18