171033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzodiazepin származékok előállítására
37 71. példa 4-Metiloxikarbonil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Kiindulási anyag: 5-fenil-7-nitro-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 95,3%. Olvadáspont metanolos átkristályosítás után: 161-163 C°. R? = 0,65. 72. példa 4-n-Butiloxikarbonil-5-fenil-7-nitro-l, 3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kiindulási anyag: 5-fenil-7-nitro-l,3,4,5-tetrahidro-"2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Kitermelés: 84,2%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 152-153 C°.R? = 0,62. 73. példa l-Metil-4-n-butiloxikarbonil-5-fenil-7-klórl,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Kiindulási anyag: l-metil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepm-2-orc. Kitermelés: 76,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 131-133 C°.R? =0,79. Az alábbi példákat az 53. példában feltüntetett kiindulási anyagból és abban leírtakkal analóg módon állítjuk elő: 74. példa l-Metü-4-[2-(dimetilamino-etil)-karbamoil]-5-fenil-7-klór-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on Kitermelés: 88,5%. Olvadáspont metanolos vizes átcsapás után: 153-155 C°.R? =0,15. 75. példa l-Metil-4-[(3-acetil-fenil)-karbamoil]-5--fenü-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin- 2-on Kitermelés: 0,47. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 198-199 0°. R?= 0,47. 76. példa l-Metil-4-[4-(2-hidroxi-etfl)-piperazino-karbamoil]-5-fenil-7-klór-1,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 91,6%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 167-168 C°.Rf 3 = 0,42. 77. példa 5 l-Metil-4-(karboximetil-karbamoil)-5-fenü-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4--benzodiazepin-2-on 10 Kitermelés: 79,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 197-198 C°.R| =0,05. 78. példa 15 l-Metil-4-(rnetoxikarbonilmetil-karbamoil)-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4--benzodiazepin-2-on 20 Kitermelés: 91,5%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 240-242 C°.R? =0,44. 25 79. példa l-Metil4-(etoxikarbonilmetil-karbamoil)-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-on 30 Kitermelés: 91,3%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 164-166 C°.R? = 0,48. 35 80. példa l-Metil-4-[(3-etoxi-propil)-karbamoil]-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-1,4-40 -benzodiazepin-2-on Kitermelés: 92,3%. Olvadáspont éter-i-propiléter elegyből történő kristályosítás után: 119-121 C°. Rj = 0,56. 45 81. példa l-Metil-4-[(2-metoxi-etil)-karbamoil]-5--fenil-7-kldr-1,3,4,5-tetrahidro-1,4-50 -benzodiazepin-2-on Kitermelés: 97,4%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 162— -163 C°. R?=0,39. 55 82. példa l-Metil-4-(karbamoümetil-karbamoil)-5-60 -fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-l,4--benzodiazepin-2-on Kitermelés: 92,9%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 65 200-203 C°.R? = 0,2. 19
